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2. und 3. Die Pflaiizensäurcu und indiffercuten Pflanzeustofte. 



Künstliche 

 Bildung. 



Darstellung : 



aus 

 Tonkabohuen ; 



Antlioxantlmm odoratum L.; von Wittstein (als wahrscheinlich hingestellt) im 

 Rhizom von HierocJdoa horectUs R. u. Seh. (Farn. Gramineae) ; von Bley im 

 Kraut von Orchis fusca Jacq.; von Gobley in den von Angraecum fragrans 

 stammenden Fahamblättern; von Wittstein in Nigritella alpina (Farn. Orchi- 

 deae); von Wittstein (wahrscheinlich) in dem Kraut von Ilerniuria glahra L. 

 (Fam. Portulaceae) ; von G. Kittel (wahrscheinlich) in der Weichselrinde, Prunus 

 Mahaleb L. (Fam. Amygdaleae) ; von Procter in und auf den Blättern von 

 Liatris odoratissima (Fam. Synanthercae) ; endlich von Kletzinsky in den 

 Datteln, den Früchten von Phoenix dactylifera L. (Fam. Palmae). 



Nicht in allen diesen Pflanzen kommt das Cumarin im freien 

 Zustande vor. Nachdem bereits früher erkannt war, dass das 

 aromatische Princip des Steinklees und der Fahamblätter in 

 seinen Eigenschaften sowohl, als in der Zusammensetzung nicht 

 ganz mit dem Tonkabohnen - Cumarin übereinstimme, haben 

 Zwenger und Boden bender neuerdings bezüglich des Cuma- 

 rins aus dem Steinklee gezeigt, dass es eine Yerbiudung von 

 eigentlichem Cumarin mit Melilotsäure (s. diese) ist. Ob auch 

 in den Fahamblättern und der Gartenraute das Cumarin an 

 Melilotsäure gebunden ist, bedarf noch weiterer Untersuchung. 



Perkin gelang neuerdings die künstliche Darstellung des Cumarins aus 

 salicyliger Säure. Kocht man nämlich die Auflösung des Natriumsalzes der 

 letzteren in Essigsäureanhydrid einige Minuten und giesst sie dann in Wasser, 

 so scheidet sich ein ölartiger Körper ab, während essigsaures Natron in Lösung 

 geht. Ersterer ist ein Gemenge von Essigsäureanhydrid, salicyliger Säure und 

 Cumarin, welches bei der Destillation zuletzt (bei 290°) als eine in der Vorlage 

 krystallinisch erstarrende Masse übergeht (G'HsNaO^ + e^H^O^ = G^HeO^ + 

 C^H^NaO^ + H^O). — Durch Erhitzen des Natriumsalzes der chlorsalicyligeu 

 Säure mit Essigsäureanhydrid wurde dann auch von Bäsecke (Ann. Ohera. Pharm. 

 CLIV. 84. 1870) Chlorcumarin, G^'W'CIO'', erhalten. 



Zur Darstellung aus Tonkabohnen zieht man nach Boul- 

 lay und Boutron - Charlard die gepulverten Bohnen mit 

 Aether aus, verdunstet den Auszug, nimmt den gebliebenen 

 Rückstand in 84procent, Weingeist auf, wobei das Fett zurück- 

 bleibt, verdunstet die Lösung zum Krystallisiren, behandelt die 

 erhaltenen schmutzig gelben Krystalle in weingeistiger Lösung 

 mit Thierkohle und krystallisirt auf's Neue. — Gössmann 

 empfiehlt die zerschnittenen Bohnen zweimal mit dem gleichen 

 Volumen SOgrädigen Weingeists längere Zeit bei Siedhitze zu 

 digeriren, von den vereinigten filtrirten Auszügen so viel Wein- 

 geist abzudestilliren, bis sie sich zu trüben anfangen und sie dann 

 mit dem 4 fachen Volumen Wasser zu versetzen, wodurch das 

 Cumarin krystallinisch ausgeschieden wird. Dann wird zum 

 Kochen erhitzt und heiss durch ein mit Wasser genässtes Filter 

 filtrirt. Aus dem Filtrat krystallisirt beim Erkalten das meiste 

 Cumarin rein heraus, der Rest wird durch Eindampfen der 



