664 2. und 3. Die Pflanzcnsäuren und indifferenten Pflanzcustoffe. 



Die Oxydation der Zimmtsäure zu Bittermandelöl wird aucli durch Erwärmen 

 mit Braunstein und Scliwefelsüure, durch Kochen mit Bleihyperoxyd und 

 Wasser (Steuhouse), sowie durch Behandeln mit Kaliumbi Chromat und 

 verdünnter Schwefelsäure (Simon) und mit Ucbermangansäure (Kolbc 

 und Laute mann) bewirkt. 



Leitet man Chlor über trockne Zimmtsäure (Herzog) oder in eine cr- 

 \värmte wässrigc Lösung derselben (Steuhouse), so entsteht ein schweres 

 chlorhaltiges Üel, das vermuthlich Mouochlorstyrol, CH'Ol, ist, nach Kopp zu- 

 gleich auch Benzoesäure und Ohlorbenzoesäure. Aehnliche Producte erhielt 

 Steuhouse beim Kochen der Zimmtsäure mit Chlor kalklösung. Beim Ein- 

 leiten von Chlor in eine kalte Lösung der Säure in conc. wässrigem kohlen- 

 saurem Natron will Kopp die von Toel (Ann. Chcm. Pharm. LXX. 7) auch 

 zimmtsäure. ^"^ Chlorstyracin dargestellte und genauer untersuchte Chlor zimmtsäure, 

 €'''H'C10-, erhalten haben, während beim Erwärmen sich unter heftiger Eeactiou 

 das oben erwähnte chlorhaltige Gel und Chlorbenzocsäure bilden sollen. Da- 

 gegen erhielt Glaser, wenn er die alkalische Zimmtsäurelösnng während der 

 Einwirkung des Chlors mit Eis abkühlte, durch directe Addition der Elemente 

 des Unterchlorigsäurehydrats zu denjenigen der Zimmtsäure die krystallisirbare, 

 von ihm als Pheny Ichlormilchsäure bezeichnete Säure G''H''C10'. — Be- 

 handelt man Zimmtsäure mit Fünffach - Chlorphosphor (Cahours) oder 



Chlorciimivmjl. Dreifach-Chlorphosphor (Bechamp), so entsteht Chlorcin namyl, 

 G"H"0-C1, während bei Einwirkung von Phosphoroxy chlorid auf das Na- 



ZimmtBumc- triumsalz Zimmtsäureanhy drid , C^H'^O^, gebildet wird. Ersteres ist ein 



^"'^ " " bei 262 f' siedendes schweres Oel, das an feuchter Luft oder in Berührung mit 



Wasser rasch wieder in Zimmtsäure übergeht, letzteres ein weisses Krystall- 



pulver, das sich mit Wasser nur sehr langsam in Zimmtsäure zurückverwandelt. 



Nach A. Schmitt absorbirt die Zimmtsäure sowohl in der Kälte als bei 

 100° reichlich Bromdampf unter Bildung von Zimmtsäuredibromid (Di- 

 bromcumoylsäure, Phenylbibrompropionsäure), CH^Br^O^. Bei Gegenwart von 

 Wasser entsteht nach Erlenmeyer neben diesem Körper auch Monobromstyrol, 

 C^H'Br, und Avenn man die Bromdämpfe auf eine Lösung von Zimmtsäure in 

 wässrigem kohlensaurem Natron wirken lässt, so wird neben Monobromstyrol 

 und harzigen Producten nach Glaser Phenylbrommilchsäure, C'tPBrO^, 

 erhalten. In letztere Säure verwandelt sich das Zimmtsäuredibromid auch beim 

 Kochen mit Wasser (Erlenmeyer. Glaser), während es bei Behandlung mit 

 Hjdio- Natriumaraalgam in Hydro zimmtsäure (Cumoylsäure, Homotoluylsäure) 

 CH'oO^, (s. unten) übergeführt wird (Schmitt), ein festes krystallisirbares 

 Derivat der Zimmtsäure, welches auch direct aus dieser erzeugt werden kann, 

 wenn man sie entweder mit Natriumamalgam und Wasser in Contact bringt 

 (Erlenmeyer) oder längere Zeit mit conc. wässriger Jodwasserstoffsäure 

 auf 100° erhitzt (Popoff) und welches sich durch Erwärmen mit Brom wieder 

 in Zimmtsäure zurück verwandeln lässt (Glaser). — Bei anhaltendem Erhitzen 

 von Zimmtsäure mit wässriger Brom- oder Chlor was serstoffsä uro auf 200° 

 und darüber erhielt Swarts daraus Brom- resp. Chlorstyrol, während Erlen- 

 meyer ein Zerfallen in Kohlensäure und den mit dem Styrol polymeren Kohlen- 

 wasserstoff Distyrol , C^H'*", beobachtete. 



Durch kochende Kalilauge wird die Zimmtsäure nicht verändert (Simon), 

 aber beim Schmelzen mit Kalihydrat zerfällt sie unter Wasserstoffentwicklung 

 in Benzoesäure und Essigsäure (Chiozza. Kraut). 



zimmtsäure. 



