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2. und 3. Die Pflanzcusäurcn und indifferenten Pflanzenstoffe, 



Eigenschaften. 



Zusammen- 

 setzung. 



Verbindiingcu. 



Zersetzungen. 



Melilotsäure- 

 anhydrid. 



Melilotsfture- 

 amid. 



Dinitiomelilot- 

 süure. 



Dibrom- 

 melilotsäuie. 



Sie krystallisirt aus hciss gesättigter wässriger Lösung in 

 farblosen zollgrosson spiessigeu, dem Arragonit ähnliclien 

 Kry stallen, schmilzt bei S2", erstarrt krystalliniscli wieder, rea- 

 girt stark sauer, schmeckt adstringirend sauer, riecht honigartig 

 aromatisch, in der Wärme an Steinklee erinnernd. Sie löst sich 

 bei 18*^ in 20 Th., bei 40'^ in weniger als 1 Th. Wasser, auch 

 sehr leicht in Weingeist und Aether. (Zwenger und Boden - 

 bender). 



Die Melilotsäure ist isomer mit der Phloretinsäure, Phenyl- 

 milchsäure und Tropasäure, 



Die Melilotsäure ist eine starke Säure. Sie zersetzt die küblensaurcn Salze 

 mit Leichtigkeit und löst in der Wärme Bisen und Zink unter Entwicklung von 

 Wasserstoff. Ihre Salze sind meistens leicht krystallisirbar und enthalten 1 At. 

 Metall an Stelle von 1 At. Wasserstoff der Säure. Die der Alkalien und alka- 

 lischen Erden reagiren schwach alkalisch, das Ammoniumsalz und die Salze der 

 schweren Metalle dagegen sauer. Letztere sind iu kaltem Wasser schwer lös- 

 lich und werden durch Doppelzersetzung erhalten. — Der Aethyläther der Me- 

 lilotsäure, G^a^ (G^E.^) ■O^, krystallisirt ans Aether in grossen monoklinoedrischen, 

 bei 34° schmelzenden, hei 273° unzersetzt siedenden Prismen. — Ueber melilot- 

 saures Cumarin vergl. man Cumarin. 



Bei der trocknen Destillation zerfällt die Melilotsäui-e in Wasser und ölartiges 

 Melilotsäureanhydrid , CH^O'. Dieses erstarrt erst nach völliger Ent- 

 wässerung durch Chlorcalcium krystallinisch und krystallisirt aus Weingeist in 

 grossen harten, scheinbar rhombischen Tafeln, die kalt wie Cumarin, iu der 

 Wärme wie Zimmtöl imd Nitrobenzol riechen, bei 25° schmelzen und bei 272° 

 unzersetzt destilliren. In Weingeist und Aether löst es sich mit neutraler 

 Reaction. In kaltem Wasser ist es unlöslich , bei raschem Kochen löst es sllh 

 theilweise als solches und wird beim Erkalten als milchige Trübung wieder ab- 

 geschieden, bei längerem Erwärmen mit Wasser wird es aber vollständig als 

 Melilotsäure gelöst. Flüssiges Anhydrid geht auch an der Luft durch Wasser- 

 aufnahme allmälig in Melilotsäure über. Beim Auflösen des Anhydrids in con- 

 centrirtem wässrigem Ammoniak, oder auch bei Einwirkung des letzteren auf 

 Melilotsäure-Aethyläther entsteht Melilotsäureamid, C'''H''N02, ein neutraler, 

 in feinen langen Nadeln krystallisireuder, in kaltem Wasser wenig, leicht in 

 heissem Wasser, Weingeist und Aether löslicher, bei 70° schmelzender und in 

 stärkerer Hitze in Ammoniak und Melilotsäureanhydrid zerfallender Körper, 

 dessen wässrige Lösung sich mit Eisenchlorid indigblau färbt. — Die Salze der 

 Melilotsäure schmelzen beim Erhitzen leicht, färben sich roth, dann violett und 

 entwickeln Anhydrid; bei vollkommener Zersetzung in Glühhitze entsteht Phenol. 

 — Bei Behandlung der Melilotsäure mit heisser concentrirter Salpetersäure 

 entsteht neben Oxalsäure Dinitromelilotsäure , G" H" (N O^) ^ O''. Diese 

 krystallisirt aus Weingeist in honig- bis schwefelgelben, bei 150° schmelzenden, 

 grösstentheils unzersetzt flüchtigen, in kaltem Wasser schwer löslichen, organische 

 Stoffe wie Pikrinsäure färbenden Prismen. Ihre Salze sind gelb oder roth imd 

 verpuffen beim Erhitzen.— Tröpfelt man Brom auf zerriebene Melilotsäure, so 

 entsteht Dibrommelilotsäure, CH^Br^O^. Sie krystallisirt in feinen Nadeln, 

 reagirt stark sauer, löst sich nicht in Wasser, aber in Weingeist und Aether, 

 schmilzt bei 115° und ist ohne Zersetzung destillirbar. — Wird Melilotsäure mit 



