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2. iiml 3. Die Pllan/.L'ii.saiirL'u iiiul itulilTcriMiten Pflatizen.stoffe. 



JCerset/.iiiigL'i). 



I'vrojaksaiiic 

 "der üiiajakol. 



l'yrogiiajacin. 



BioujLjiiajak- 

 haizsaure. 



Bei der trocknen Destillation der Guajakharzsäuve geht ein dickes 

 gelbes Oel über, welches aus Gnajakol oder Py rojaksäure und bald hcraus- 

 krj-stallisireudem Pyrognajaciu besteht (Hlasiwetz und v. Gilui). Die 

 auch durch trockne Destillation des Guajakharzes zu gewinnende Pyrojaksäure 

 bildet ein farbloses, schwach kreosotartig riechendes, in Wasser wenig, in Wein- 

 geist und Aether leicht lösliches Oel, das mit den Basen Salze erzeugt (Völ- 

 kel, Ann. Chem. Pharm. LXXXIX. 345). — Das Pyrognajaciu krystallisirt 

 in perlglünzenden, unzersetzt sublimirbaren Blättchen und Nadeln, die bei 180" 

 schmelzen, sich nicht in Wasser, aber in Weingeist und Aether lösen (Pelle- 

 tier nnd Deville, Compt. rend. 1843. XVII. 1143). — Dm-ch conceutrirte 

 Schwefelsäure wird die Guajakharzsäare mit purpurrother Farbe gelöst; ans 

 der Lösung scheidet Wasser eine weisse Substanz ab. Oonc. Salpetersäure 

 verwandelt die Säure unter heftiger Einwirkung in ein gelbes Harz. Bei Ein- 

 wirkung von Chlor entsteht ein rothes harziges Product, während durch Ein- 

 tröj)feln von Brom in eine Auflösung von Guajakharzsänre in Schwefelkohlen- 

 stoff in kurzen farblosen glänzenden Nadeln krystallisirende Bromguajak- 

 harzsäure, €^'^H^^Br'0', erhalten ^\'ird (Hlasiwetz und v. Gilm). — Beim 

 Schmelzen mit Kalihydrat bildet sich Protocatechusäure neben anderen Pro- 

 ducten (Hlasiwetz und Barth). 



Guajakonsäiire. G'^H^oa^ 



Chem. LXXXVII. 321. 



Literat.: Hadelich, Journ. pract. 



Diese 1862 von Hadelich im Guajakharz, von dem sie gegen 70 Procent 

 seines Gesaramtgewichtes ausmacht, aufgefundene Säure erhält man, wenn man 

 die Mutterlauge von dem guajakharzsaurera Kali, welches sich auf Zusatz von 

 weingeistigem Kali zu einer dicken weingeistigen Lösung des Harzes auisge- 

 schiedeu hat, bis zur dicken Syrnpscousistenz verdunstet, um dann zunächst 

 durch Zusatz von absolutem Weingeist noch etwas guajakharzsaures Kali aus- 

 zufällen und hierauf durch Einleiten von Kohlensäure das Kali als kohlensaures 

 Kali abzuscheiden. Von der mit etwas Wasser und Salzsäure versetzten Flüssig- 

 keit wird nun der Weingeist abdestillirt, das ausgeschiedene Harz mit warmem 

 AVasser gewaschen und dann durch Aether in sich lösende Gnajakonsäure und 

 ungelöst bleibendes Guajakbetaharz zerlegt. Aus der ätherischen Lösung schüt- 

 telt man die Säure durch Kalilauge ans, fällt die vom Aether getrennte und 

 mit Wasser verdünnte kaiische Lösung mit Bleizucker, zerlegt den grüngrauen 

 Niederschlag unter Wasser durch Schwefelwasserstoff, trocknet das entstandene 

 Gemenge von Schwefelblei und freier Guajakonsäure, zieht letztere durch Wein- 

 geist aus und verdunstet die Lösung. 



Die Guajakonsäure ist eine hellbraune spröde amorphe Masse von muschli- 

 gem Bruch und liefert ein heller gefärbtes geruch- und geschmackloses neutrales 

 Pulver. Sie schmilzt bei 95-100". In Wasser ist sie unlöslich, leicht löslich in 

 Weingeist, Aether, Essigälher, Essigsäure und Chloroform, schwer löslich in 

 Benzol und Schwefelkohlenstoff. Ihre Lösungen sind linksdrehend. — Von 

 ihren Salzeu sind die der Alkalimetalle in Wasser und Weingeist leicht löslich, 

 aber unkrystallisirbar und schon durch Kohlensäure zersetzbar. Die übrigen 

 Salze sind unlösliche Niederschläge, von denen das bei 100-130" getrocknete 

 Bleisalz die Formel C'öH'fPb'-O'^ + H=e oder nach Hadelich €"'H2aph20r, 

 hat. Hadelich hält nämlich die von ihm analysirte geschmolzene Säure für 

 das Anhydrid, nimmt also für die lufttrockne Säure die Formel €'"11" O" an. 



