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2. und ;'. Die Pflaiizoiisäureii uiul iiulitroreiitcn PnimzonstofTb. 



Diii'Stelliing'. 



EigenfchHtten. 



Ziieammoii- 



Zersetznngon. 



Fiaugulin- 

 eHure. 



Dibroni- 

 Irmiguliiiääure. 



genauute Farbstoff, fiudet sich iii der Wurzel- und Stamuiesriude dieser Pfiauze, 

 namentlich in älterer (Casselmann), ferner im Bast und in den Gefässen der 

 Mai'khülle (Phipsou), in den Beeren (Euz) und den Samen (Büchner), 

 nach Letzterem auch in Rinde und Samen von lih, cuthartica L. — Gegen die 

 Annahme, es möchte das Frangulin mit dem Rhainnetin und damit also viel- 

 leicht auch mit dem Quercetin identisch sein, spricht namentlich die von Faust 

 durch Kochen mit weingeistiger Salzsäure bewirkte Spaltung des ersteren in 

 Zucker und Frangulinsäurc. 



Zur Darstellung extrahirt nuiu nach Casselmann die zerkleinerte Rinde 

 des Stammes oder der Zweige durch Auskorhon mit ammoniakhaltigcm Wasser, 

 übersättigt die Auszüge mit Salzsäure, kocht den erst nach niehrwöchcntlichem 

 Stehen gosammelteu und ausgewaschenen schwarzbraunen Niederschlag unter 

 Zusatz von Bloiai'ctat mit 80proccut. Weingeist aus, versetzt das noch heisse 

 Filtrat nut Wasser bis zur Trübung und krystallisirt das im Laufe von Wochen 

 sich absetzende Frangulin aus Weingeist um. — Enz erschöpft die Rinde oder 

 die Beeren des Faulbaums heiss mit einer wässrigen Lösung von ätzendem oder 

 kohlensaurem Natron, übersättigt den Auszug mit Salzsäure und behandelt den 

 gewaschenen und getrockneten Niederschlag mit Chloroform, das beim Ver- 

 dunsten nun reines Frangulin hinterlässt. 



Das Frangulin bildet eine citrouengelbe, matt seideglänzende, geruch- und 

 geschmacklose Krystallmasse, die bei 249-250° schmilzt und theilweise unzer- 

 setzt in goldgelben Nadeln sublimirt. Es löst sich nicht in Wasser, in 160 Th. 

 warmem Weingeist von 80%, beim Erkalten fast vollständig sich wieder aus- 

 scheidend, kaum in Aether; jedoch wird unreines Frangulin von Weingeist und 

 Aether leicht gelöst. (Casselmann). Auch von Schwefelkohlenstoff wird es 

 gelöst (Phipson), sowie mit Purpurfarbe von wässrigen Alkalien und Ammo- 

 niak. Aus seinen Lösungen wird es nicht durch Motallsalze gefällt, hiidot alier 

 mit den Metalloxydhydraten schön gefärbte Lacke (Casselmann). Es färbt 

 Seide, Wolle und Baumwolle (Phipson). 



Die Zusammensetzung des Frangulins wird nach Casselmann durch die 

 Formel G*H*^0-^ ausgedrückt. Hesse (Ann. Chem. Pharm. CXVII. .'49) giebt 

 die Formel C^oipoe"^ die Faust bestätigt. 



Beim Uebergiessen mit conc. Schwefelsäure färbt sich das Frangulin sogleich 

 schön smaragdgrün, dann purpurfarben und löst sich mit dunkelrolher Farbe; 

 durch Wasser wird es wieder ausgefällt. (Phipson. Casselmann). 



Kocht man das Frangulin in weiugeistiger Lösung mit Salzsäure, so spaltet 

 es sich nach Faust in einigen Minuten in Zucker und Frangulinsäure, 

 ennioes (e^oipoe'^ + lPe = ©»Hioe^-f-CeH'^es), die sich beim Verdünnen 

 mit Wasser ausscheidet. Die Spaltung wird auch durch Alkalien bewirkt, denn 

 beim Auskochen von Faulbaumrinde mit soda- oder ammoniakhaltigem Wasser 

 wird nur noch sehr wenig Frangulin und dafür relativ viel Frangulinsäure er- 

 halten. Die Frangulinsäure bildet eine goldschwefelfarbigo leichte Krystallmasse, 

 bei langsamem Verdunsten ihrer verdünnten weingeistigen Lösung auch schöne 

 mikroskopische Nadeln von röthlicher Farbe. Sie schmilzt bei 248-250°. In 

 Wasser löst sie sich schwer, wenig auch in Chloroform und Benzol, leicht da- 

 gegen in Weingeist und Aether. Mit den wässrigen Alkalien und Ammoniak 

 giebt sie prachtvoll roth gcfärl)te Lösungen, aus denen Säuren sie unverändert 

 wieder abscheiden. Ihre Salze scheinen nicht zu krystallisireii. l>ei Einwirkung 

 von Brom auf ihre weingeistige Lösung entsteht Dibromfrangulinsäure, 

 G'^Il^Br^O'' (Faust). - Neben Frangulinsäure resültirt bei der Spaltung des 



