746 



2. und 3. Die PflanÄensäiiren und indifferenten Pflanzenstoffc. 



Darstellung; 



Eigei)6c.luii'ten. 



Zusammen- 

 setüiii])'. 



Salze. 



Zersetzungen. 



Nelkensäure- 

 anhjdrid. 



Meyer und v. Reiche (Ann. Chem. Pharm. XL VII. 234) im 

 flüchtigen Oel der Rinde von Canella alba Murr. (Fam. Canella- 

 ceae) und nach Gl ad s tone (Chem. Centralbl. 1864. 575) im 

 flüchtigen Oel der Beeren von Laurus nobilis L. (Fam, Lauri- 

 neae) vor. 



Zur Darstellung- destillirt man rohes käufliches Gew^ürz- 

 nelkenöl oder Pimentöl zAierst mit starker Kalilauge, bis das 

 indifferente Nelkenöl (G'"H'*^) verflüchtigt ist und dann den 

 Rückstand mit überschüssiger Schwefelsäure oder Phosphorsäure, 

 wobei die Nelkensäure als farbloses Oel übergeht (Ettling). 

 Auch kann man zu der erstarrten Mischung von Nelkenöl und 

 Kalilauge Weingeist setzen, das ausgeschiedene nelkensaurc Kali 

 abpressen und mit Schwefelsäure durch Destillation zerlegen 

 (Brüning). Zur Entwässerung wird die Säure entweder für 

 sich oder tiber Chlorcalcium rectificirt. 



Die Nelkensäure ist ein farbloses klares, den Geruch und 

 Geschmack der Gewürznelken zeigendes Oel von 1,068-1,079 

 (nach Oeser 1,08 bei 8"^') spec. Gewicht und bei 242^ (nach 

 Oeser bei 251") siedend. Sie reagirt schwach sauer. In Wasser 

 löst sie sich nur in geringer Menge, dagegen gut in Weingeist 

 und Aether, auch in concentrirter Essigsäure. 



Die Nelkensäure, für welche Duraas die Formel O-^H'^O^, dann Ettling 

 die Formel C^^'H^'^O'" berechnete, ist mit der zuerst von Lieb ig und Ger- 

 hardt aufgestellten Formel O'^H'^O^ isomer mit dem Eugenin und der 

 Oumin säure. 



Die Salze, welche theils nach der Formel €"'H"MO", theils nach der 

 Formel €'"'H"M02^ ^'"H'^O^ zusammengesetzt sind, können meistens krystalli- 

 sirt erhalten Averden , werden aber mit Ausnahme des Bariumsalzes beim Ura- 

 krystaüisiren ans Wasser oder Weingeist zersetzt. 



Beim Aufbewahren färbt sich die Nelkensäure braun. — Wird sie mit über- 

 schüssigem Aetzbaryt destillirt, so wird sie unter Bildung des Kohlenwasser- 

 stofTs €"118 zersetzt (Church, Phil. Mag. Journ. (2) IX. 256). — Beim Schmelzen 

 mit Kalihydrat zerfällt sie unter Bildung von Protocatechusäure , Essigsäure 

 und Kohlensäure nach der Gleichung: €'" H'2 02+ 70 = e'H«0* + €= H^ O^ 

 + €0^ -+- H20 (Hlasiwetz und Grabowsky). — Beim Destillircn mit Jod- 

 wasserstoffsäure wird sie in Jodmethyl und ein rothcs Harz von der Formel 

 G^'H'fO^ zerlegt (Erlenmeyer). — Beim Erwärmen mit Phosphorchlorür 

 entsteht Nelkensäureanhydrid, G^oiP^O^, ein dickflüssiges, nicht rein zu er- 

 haltendes Oel und amorphe gelbe pulvrige eugenylphosphorige Säure, 

 P(€'0ll"e)H2O3 (Oeser). 



EugeniU. G'"H'-0-. — Dieser von Dumas (Ann. Chim. Phys. (2) 

 LIII. 168) analysirte, nach Liebig (Ann. Chem. Pharm. IX. 72) mit der Nelken- 

 säure isomere und sich zu dieser wie Benzin zum Bittermandelöl verhaltende 



