828 2. und 3. Die Pflanzensüuren und indifferenten Pflanzenstoffe. 



anhydrid, Ohlorzink, Pborsphorsuperchlorid und Phosphorsulfid (Delalande. 

 Gerhardt. Louguinine und Lippmann, Bull. Soc. chim. (2) VII. 374, 

 Pott, Ber. d. Deutseh. ehem. Ges. 1869. 122), oder von Guminol mit Ohlorzink 

 (Louguinine, Compt. rend. LXIV. 785), — beim Erhitzen von Cuminalkohol 

 (8. S. 000) mit weingeistigem Kali (Kraut), — beim Einvrirken von feuchter 

 Kohlensäure auf Terpentinöl bei schwacher Rothgluth (G'^H'^ + eO^ = G'^Hi* 

 + €0 + H'^O) (Devillc), — aus Wermuthöl durch Destillation über Phos- 

 phorsäureanhydrid (Leblanc, Aun. Ohhn. Phys. (3) XVI. 334), — aus Wurm- 

 samenöl beim Erhitzen mit Jod oder mit verd. Salpetersäure (Hirzel, Zeitschr. 

 Pharm. 1854. 23. G7; 1855. 84. 181). — Ob alle auf diesen Wegen erhaltenen 

 Kohlenwasserstoffe ß'^H" wirklich identisch oder nur isomer sind, ist noch 

 fraglich; die neueren Untersuchungen von Fittig u. A. sprechen dafür, dass 

 zwischen dem Cyraol aus Römiscli-Kümmelöl und dem aus Oampher erhaltenen 

 keine Oonstitutionsverschiedenheiten bestehen. 



Daisteiiunj,'. Zui' D Ri' s t G 11 11 11 g- Rus Römi s cli - K ü iiim clöl rectificirt 



man den unter 190" siedenden Theil desselben, um noch beige- 

 mengtes Cuminol in Cuminsäuve zu verwandeln, über schmel- 

 zendes Kalihydrat (Gerhardt und Oahoiirs), auf welchem 

 Wege etwa 40 % vom Römisch -Kiimmelöl an Cymol erhalten 

 werden (Noad) , oder man kocht das Oel so lange mit wein- 

 geistigem Kali, bis der durch Zersetzung des Cuminols zuerst 

 entstehende Cuminalkohol (vergl. S. 827) weiter in Cuminsäure 

 und Cvmol zerlegt ist, scheidet dann das letztere durch Wasser 

 ab und rectificirt es (Kraut). — Ueber seine Darstellung aus Stein- 

 kohlentheer vergl. man: Mansfield (Quart. J. ehem. soc. I. 244; auch Ann. 

 Chem. Pharm. LXIX. Iß2) und Berthelot (Ann. Ohim. Phy.s. (4) XIL 195; 

 auch Ann. Ohem. Pharm. Suppl. V. 367. 372). 



Eigeiisciiaticn. Das Cjmol ist ein farbloses stark lichtbrechendes Oel vom 



specif. Gew. 0,8678 bei 12 ",6 oder 0,8778° bei 0« (Kopp) und 

 dem (corrig.) Siedepunkt von 179*^,5 (Warren). Es riecht an- 

 genehm, campherartig. In Wasser löst es sich nicht, dagegen 

 leicht in Weingeist, Aether und fetten Oelen. 



Zersetznugen. Von kalter rauchender Schwefelsäure wird das Cymol mit rother 



Farbe unter Bildung von Cymolschwefelsäure, €'oH'*SO^ gelöst, die aus 

 ihrem Bleisalz abgeschieden in kleinen zerfliesslichen Krystallen erhalten wird 

 (Gerhardt und Oahours). — Beim Kochen des Oyniols mit verdünnter 

 Salpetersäure werden Toluylsäure, und wie es scheint, auch Xylylsäure ge- 

 bildet, während bei Behandlung mit einer Mischimg von rauchender Salpeter- 

 säure und conc. Schwefelsäure Trinitrocymol, Dinitrocyraol und andere Producte 

 entstehen (Fittig, Köbrich und Jilke. Kraut). — Beim Erhitzen mit Ka- 

 liumbichromat und verdünnter Seh wefelsäuTO wird das Oyraol zu Te- 

 rephtalsäui-e und Essigsäure oxydirt (Buliginsky und Erlenmeyer. Fittig, 

 Köbrich und Jilke). — Erhitzt man Oyraol mit dem 80 fachen Gewicht conc. 

 wässriger Jodwasserstoffsäure im geschlossenen Rohr auf 280°, so entsteht 

 daraus neben anderen Kohlenwasserstoffen vorwiegend Decyl Wasserstoff, G'^H^^ 

 (Berthelot). — Die Producte der Einwirkung von Brom und Chlor, welche 

 Sieveking, Riebe und ßerard (Ami. Chem. Pharm. CXXXIII. 54), Fittig, 



