Kafleef^erbsi'iure. 



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Kigenscliafi 



Ziisainmen- 

 setüung. 



KaflFeegerbsälire. Coffein säure. — l.iterat.: PfaCf, Schweigger's 

 .lomii. LXII. 31. — Rüchleder, Ann. Chem. Pharm. LIX. 300; LXIII- 

 193; LXVI. 39-, LXXXII. 194; Joiini. pract. Chem. LXXII. 392. — Roch- 

 Icdcr und Hlasivvctz, Ann. Chem. Pharm. LXXVI. 338, — Illasi- 

 wctz, Ann. Chem. Pharm. CXLII. 219. 



Diese zuerst von Pfaff beobachtete Gerbsäure findet sich ausser in den Kui.lockuug u. 

 Samen und Bhittern des Kalfcebaunis, Cuffea nrabica L., auch in der Wurzel ^'"'«'""n'p'i- 

 von Chiococcu raccmosa Jacq. (Rochlcder und 111 asi wetz) und in den Blät- 

 tern der Aquifoliacee Hex paragnayensis St. HU. (Rochleder.) 



Zur Darstellung unterwirft nuin die wässrige Abkochung der Kafl'eebohnen Daratpliimc-. 

 einer fractiouirton Füllung mit Bleizueker. Es enthalten dann die zuerst gebil- 

 deten Niederschläge Citroneusäurc neben Katt'ecgerbsäurc , die späteren nur 

 Kaffeegerbsäure. Diese werden gewaschen und unter Wasser mit Sch\\-efelwas- 

 scrstoff zerlegt, worauf man das blassgelbe Filtrat im Wassorbade zur Trockne 

 verdunstet. (Rochleder.) 



Die Kaffeegerbsäure ist eine spröde, ein gelbweisses Pulver gebende Masse 

 von schwach saurem und etwas zusammenziehendem Geschmack. Sie löst sich 

 sehr leicht in Wasser und Weingeist , kaum in Aether. Ihre Lösungen färben 

 sich mit Eisenchlorid dunkelgrün. (Rochleder.) 



Für ihre Zusammensetzung gab Rochleder früher die Formel C'^H'-'O^. 

 später die Formel C'^H^O", Hlasiwetz berechnet mit Rücksicht auf die un- 

 ten erwähnte Spaltung der Kaffeegerbsäure in Kaffeesäure und Zucker neuer- 

 dings aus Röchle der 's Analysen die Formel €)'^H'*'0^ 



Die Kaffeegerbsäure löst sich in Wässrigen Alkalien, alkalischen Erden und 

 wässrigem Ammoniak mit rothgelber oder gelber Farbe. Alle diese- Lösungen 

 färben sich, wenn nicht die Säui-e vorwaltet, an der Luft unter Zersetzung rasch 

 grün (s. unten). Die Bleisalze sind je nach dem Bleigehalt weisse oder gelbe 

 Niederschläge, das Kupfersalz ist ein grauer Niederschlag. (Rochleder.) 



Das bei trockner Destillation der Säure sich bildende Destillat besteht 

 vorwiegend aus Brenzcatechiu. Vou couc. Schwefelsäure wird sie beim Er- 

 wärmen mit blutrother Farbe gelöfct; Wasser entfärbt und fällt die Lösung. 

 Bei mehrstündigem Kochen mit verdünnter -Schwefelsäure bildet sich durch 

 Oxydation etwas Viridiusäure. Diese entsteht leichter bei Einwirkung der 

 Luft auf alkalische Lösungen der Kaffeegerbsäure, kann aus den zuletzt 

 blaugrün gewordenen Flüssigkeiten durch Fällen mit Bleizucker und Zerlegung 

 des Bleisalzcs durch Schwefelwasserstoff als amorphe braune in Wasser leicht 

 lösliche, in conc. Schwefelsäure mit schön carminrother Parbe sich lösende und 

 aus dieser Lösung durch Wasser in blauen Flecken fällbare Masse isolirt wer- 

 den. (Rochleder.) Wird Kaffeegerl)säure mit 3 Th. festem Kalihydrat 

 geschmolzen, so entsteht als Endproduct der Zersetzung viel Protocatechu- 

 säure. Kocht man sie dagegen mit 5 Th. Kalilauge von 1,25 spec. Gew. 

 während Y4 Stunden, so erstarrt die Flüssigkeit nach dem üebersättigen mit 

 Schwefelsäure zu einem Krystallbrei von Kaffeeaäure, CH^O*, (G'^H'^O^ -1- 

 H2e = €»H80< + €6H"e5). Diese kann durch Abpressen und Umkystallisiren 

 aus kochendem Wasser in strohgelben glänzenden raonoklinoedrischen Prismen 

 und Blättchen erhalten werden, reagirt stark. sauer, bildet krystallisirbare Salze 

 von der Formel G^irMO^ färbt sich mit Eisenchlorid intensiv grasgrün, wird 

 durch Saljjetersäure zu Oxalsäure oxydirt, und zerfällt beim Schmelzen mit Kali- 

 hydrat in Protocatechusäure und Essigsäure. (Hlasiwetz.) 



.'^alzc. 



Zersetzuugen. 



ViiidiuBäuie. 



Kati'eesäiire. 



