Ooooogninsäure. Dapbnin. 



967 



Farn. Tliyiiieleae. 



Säure: Coccogninsäure. 

 ludifferenter Stoff : D a j > h n i n . 



C0CC0S;iliHSäure. — So nennt Göbel (Rcpert. Plianii. V11I. 208) 

 ciuc Säure, die er aus den Samen von Daphne Gnidium L. durch Ausziclien des 

 wcingcistigen Extracts mit Wasser erhalten haben will. Sie bildet i'arblosc 

 Prismen von säuerlichem Geschmack und fällt weder Kalkwasser, noch Barium- 

 uud Bleisalze. 



Daphiiiii. 0="H=''^O' 



Literat.: Vauquelin, Ann. Chim. LXXXIV. 



174. — Gmelin und Bär, Schweigg. Journ. XXXV. 1. — Zwenger, 

 Ann. Chera. Pharm. OXV. 1. — Rochledcr, Journ. pract. Chem. 

 XC. 442. 



Entdeck uiig u. 

 Vorkommen. 



Dar'-lellung. 



Von Vauquelin 1817 entdeckter und von ihm, wie auch von Gmelin und 

 Bär für ein Alkaloid gehaltener, von Zwenger als Glucosid erkannter Bitter- 

 stoff in der Rinde von Daphne alpina L. und D. JMezerewn L., nach Bnz 

 (Vicrtelj. pract. Pharm. VIII. 25) auch in den Bliithen der letztgenannten Species 

 sich findend. 



Zur Darstellung kocht man nach Rochleder das weingeistige Extract der 

 Rinde (welches man vorher zur Bereitung des officinellen Extractum Mezerei 

 aeihereum mit Aether, in dem Daphnin durchaus unlöslich ist, erschöpfen kann) 

 mit Wasser aus, fällt die nach 24 stündiger Ruhe vom ausgeschiedeneu Harz 

 abgegossene Flüssigkeit mit Bleizucker aus und schlägt nun das Daphnin durch 

 Bleiessig nieder. Der gewaschene Niederschlag wird unter Wasser durch 

 Schwefelwasserstoff zersetzt, das Filtrat zum Syrup verdunstet, dieser mit Wasser 

 verdünnt, die Flüssigkeit zur Beseitigung von Harz filtrirt und durch Ausschütteln 

 mit ihrem 5-6fachen Volumen Aether vollständig davon befreit. Sie erstarrt 

 nun allmälig zu einem Brei von Krystallen, die man mit kaltem Wasser wäscht 

 und aus heissem umkrystallisirt. 



Das Daphnin bildet farblose lange rectanguläre Säulen oder bei rascherem Eigenschaften 

 Krystallisireu feine Nadeln mit 4 At. H^O, die bei 100° entweichen. Es schmeckt 

 massig bitter, hinterher herbe und reagirt neutral. Entwässert schmilzt es bei 

 etwa 200° zu einer farblosen, krystallinisch wieder erstarrenden Flüssigkeit. Von 

 kaltem Wasser wird 'es wenig, etwas besser als von kaltem Weingeist, leicht 

 von heissem Wasser und sehr leicht von heissem Weingeist, dagegen gar nicht 

 von Aether gelöst. Auch in erwärmter Essigsäure löst es sich leicht, sowie 

 mit goldgelber Farbe in wässrigen ätzenden und kohlensauren Alkalien 

 (Zwenger). 



Die oben angeführte Formel rührt von Zwenger her; Rochleder hält 

 das Daphnin für isomer mit dem Aesculin und das Daphnetin mit dem Aescu- 

 letinhydrat, giebt ersterem also die Formel €^°H^*0'". 



Wird Daphnin etwas über seinen Schmelzpunkt hinaus erhitzt, so wird es 

 zersetzt und giebt dabei ein Sublimat von Daphnetin (s. unten). — Beim 

 Kochen mit verdünnten Säuren zerfällt es in Daphnetin uud Zucker, eine 



Zusammen- 

 setzung. 



Zersetzungen. 



