11| ÜEBER ZWEI ISOMERE JODISOCHINOLINE, DEREN CONSTITUTION ETC. 



Zweitens 

 durch Diazotirung eines eigenartigen, von Bernthsen gefundenen 



Zinksalzes 



H 



HC. 



HC- 



,C . COOH 



^C . COO . Zn . OOC . CH 3 



NH 2 



ebenfalls in jodwasserstoffsaurer Lösung. Das direkte Endprodukt 

 war hier reine a-Jodorthophtalsäure. Dieselbe schmilzt, nach beiden 

 Verfahren dargestellt, gleichmässig bei 206 °, ihr Anhydrid, das durch 

 Sublimiren der Säure erhältlich bei 153 ° 7 das Imid, das durch Er- 

 hitzen des Anhydrids im Ammoniakgasstrom gewonnen wurde bei 238°. 



Beim Oxydiren des Benzoljodisochinolins wurden nun sowohl das 

 Imid, wie das Anhydrid der a- Jodorthop htalsäure in nahezu 

 quantitativer Ausbeute als Reaktionsprodukte erhalten. 



Damit war dieser Stellungsnachweis vollständig geführt ; wir 

 haben ein Benzol-a-jod substituirtes Isochinolin erhalten und es er- 

 übrigte, der Vollständigkeit halber, nur noch auch die ß-Jodphtal- 

 säure zu gewinnen. 



Auch dieses ist auf zwei ganz verschiedenen Wegen erreicht 

 worden. Zuerst wurde der von v. Bayer und Miller entdeckte 

 ß-Amidophtalester in Jodwasserstoffsaurer Lösung diazotirt, wobei 

 der ß-Jodphtalester entstand. 



HC. 



JC 



II 

 C. 



-c- 



H 



.C . COOC 2 H: 



^C . COOC0H5 



welcher verseift die ß-Jodorthophtalsäure 



H 

 .C. 



HC 



,C . COOH 



JC 



-C . COOH 



ergab. 



-C- 

 II 



