9] LFeber zwki isomere Jodisoohinounk, deren Constitution etc. 4 



auf ihre Jodfestigkeit zu prüfen. Das Letztere geschah zunächst, in- 

 dem ich die erhaltenen beiden Jod-lsochinoline, sagen wir kurz das 

 Pyridinjodisochinolin und das Benzoljodisochinolin mit Ka- 

 liumpermaganat oxydirte. Das Resultat dieser Oxydation war, wie 

 ich gleich ausführen werde : 



„Dass das Pyridinjodisochinolin sein Jod vollständig in 

 anorganischer Form abgab, während das Benzoljodisochino- 

 lin dasselbe fast gänzlich in Form einer neuen Säure, näm- 

 lich der a-Jodorthophtalsäure, beibehielt, was gleichzeitig be- 

 weist, dass das Jod hier in einer der beiden a-Stellungen sub- 

 stituirt ist." 



Dieses Resultat muss aber von Wichtigkeit sein, sowohl erstens 

 vom rein chemischen Standpunkte, weil die erhaltene neue Säure zum 

 Ausgangspunkte zahlreicher chemischer Experimentalversuche benutzt 

 werden kann, zweitens aber weil dieses Faktum unter Umständen 

 für die Jodbeständigkeit dieser alkaloiclartigen Körper ein Kriterium 

 liefert, das so lange zu Recht besteht, als nicht für den Chemiker 

 bekannte, die Festigkeit eines Kernes erschütternde neue Gruppen 

 in den jodhaltigen Kern eintreten. 



Den experimentellen Beweis für diese Beobachtung habe ich in 

 zwei Abhandlungen im Journal für practische Chemie niedergelegt 1 

 und ich beschränke mich hier auf die Anführung der allerwichtig- 

 sten Argumente. 



Behandelt man Isochinolin mit berechneten Mengen Jod und 

 Jodsäure mehrere Stunden am Rücktiusskühler, so entstellt Mono- 

 jodisochinolinbi Jodid, aus diesem wird durch Behandeln mit 

 schwefliger Säure das addirte Jod entfernt, man erhält jodwasser- 

 stoffsaures Monojodisochinolin, welches, mit Alkalien versetzt, reines 

 Monojodisochinolin vom Schmelzpunkt 97° liefert. In dieser Ver- 

 bindung hat das Jod ein Wasserstoffatom des sogen. Pyridinkerns 

 ersetzt, analog wie es beim direkten Bromiren des Isochinolins von 

 mir und Bossung 2 gezeigt worden war. Bei einer Oxydation dieses 

 Pyridinjodisochinolins wurden als Oxydationsprodukte Phtalsäure 

 resp. Phtalimid nachgewiesen, das gesammte Jod befand sich in 

 anorganischer Form entweder als Jodkalium oder jodsaures Ka- 

 lium in Lösung. 



Eine andere Versuchsrichtung schien sich mir sodann zu er- 



1 1895 S. 204 ff. 1896 S. 375 ff. 



2 Journal f. pr. Chemie 1891 Bd. 43 S. 190 ff. 



