314 August Bernthsen: 



N. Fraenkel ihre Erklärung. Da Diphenylamin beim Erhitzen mit 

 Benzoesäure und Chlorzink zu äem neuerdings so interessant ge- 

 wordenen Phenylacridin führt, so erschien es als nicht unmöglich, bei 

 analoger Behandlung des Thiodiphenylamins ein Thiophenylacridin zu 

 erhalten. Bei geeigneter Verarbeitung der Schmelze resultirte nun 

 thatsächlich in nicht unbeträchtlicher Menge ein Acridin, welches durch 

 prächtige grüne Fluorescenz seiner gelben Lösungen in Säuren ausge- 

 zeichnet war und aus Alkohol krystallisirt erhalten werden konnte; 

 dasselbe erwies sich indess als schwefelfrei und identisch mit dem 

 oben erwähnten Phenylacridin. Die Schmelze enthielt Schwefelzink. 

 Das Acridin ist somit durch Austreibung des Schwefels und Ersatz 

 gegen den Benzoesäurerest CeHg-C entstanden. 



Durch Kaliumpermanganat tritt in der massig erwärmten wäss- 

 rigen Suspension des Thiodiphenylamins schnell Oxydation ein, welche 

 nach allmählicher Zugabe von 2 Mol. auf 1 Mol. Thiodiphenylamin und 

 Erhitzen auf dem Wasserbad langsamer wird ; aus dem gebildeten Braun- 

 stein wird alsdann durch kochenden Alkohol eine (vielleicht noch thiodi- 

 phenylaminhaltige) rosa gefärbte Verbindung ausgezogen (die alkoholische 

 Lösung war violettroth), welche indess nicht in krystallisirter Form er- 

 halten worden ist. Bei Gegenwart von Eisessig (in dem das Thiodi- 

 phenylamin gelöst wurde und zum Zweck feinerer Vertheilung unter 

 Schütteln mit Wasser ausgefällt wurde) dauerte die Oxydation durch 

 Permanganat in der Wärme noch fort, wenn schon eine mehr als 18 

 Atomen Sauerstoff entsprechende Menge eingetragen war; aber das 

 Filtrat des Mangansuperoxyds enthielt alsdann beträchtliche Mengen 

 Schwefelsäure, und auf Kalizusatz trat Ammoniakgeruch auf, zudem 

 zeigt sich während der Einwirkung Gasentwicklung (wohl von CO2), 

 so dass offenbar eine weitgehende Oxydation der Verbindung einge- 

 treten ist. Beim Zusatz einer Eisessig-Permanganatlösung zu einer 

 Lösung des Thiodiphenylamins in Eisessig treten der Reihe nach die 

 folgenden Färbungen auf: dunkelgrün, grünblau, dintenfarbig, violett, 

 rothbraun bis gelbbraun. Auch hier wurde kein wohl definirtes Oxy- 

 dationsproduct erhalten. 



Die letzteren Oxydationsversuche wurden in der Hoffnung aus- 



