326 August Bernthseii: 



7. Benzoylthiodiphenylamin. 



C6H5-C0-N<^«^j^*>S (Fraenkel). 



Je 5 g Thiodiphenylamin wurden mit der äquivalenten Menge 

 (3,8 g) Benzoylcblorid und einem dem letzteren gleichen Volumen 

 Ligroin verdünnt und im geschlossenen Rohr vier Stunden lang auf 

 100° erhitzt. Beim nachherigen Oeffncn des Rohrs entwich Salzsäure. 

 Die dunkelgraue krystallinische Reactionsmasse wurde abgepresst und 

 mit Ligroin gewaschen, alsdann mehrfach aus kochendem Alkohol unter 

 Zugabe von Thierkohle umkrystallisirt. Man erhält so farblose oder 

 schwach gelblich gefärbte seideglänzende Blättchen, welche die gesuchte 

 Benzoylverbindung vorstellen, wie die Analyse zeigt: 



1. 0,1552 g bei 100° getrocknet, im geschlossenen Rohr verbr., 

 gaben 0,4304 g CO^ und 0,0681 g H,0. 



2. 0,3931 g gaben (im offenen Rohr) 1,0796 g COj und 

 0,1576 g 11,0. 



Berechnet für Gefunden 



CigHi^NSO: 1 2 



C 75,24 75,63 74,90 



H 4,29 4,87 4,45. 



Das Benzoylthiodiphenylamin ist sehr leicht in kaltem Chloroform 

 und heissem Eisessig, leicht auch in heissem Benzol, Ligroin und 

 kaltem Aether, ziemlich schwer dagegen in kaltem, leichter in heissem 

 Alkohol löslich. Aus Alkohol schiesst es in Blättchen, aus Eisessig, 

 Benzol und Ligroin in flachen Nadeln an. Es schmilzt bei 170,5" 

 nach vorheriger Bräunung von 167° an. Bei höherem Erhitzen ent- 

 wickelt es Schwefelwasserstoff. 



Gegen rauchende Salpetersäure verhält das Benzoyl- sich wie das 

 Acetylderivat, es tritt sogleich Nitrirung ein, und das gebildete Product 

 zeigt, mit Zinnchlorür und dann Eisenchlorid beliandelt, die prächtige 

 Färbung des Lf/?//Ä'schen Violett. Die Benzoylgruppe wird dabei, 

 nicht schon beim Nitriron, abgespalten. 



Concentrirte Schwefelsäure löst das Benzoylthiodiphenylamin in 

 der Kälte mit gelbbrauner, beim Erhitzen violett werdender Farbe. 



