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schwarze amorphe, in Aether unlösliche chlorhaltige Masse verwandelt. 

 Concentrirte Schwefelsäure löst es ohne nennenswerthe Färbung (eine 

 Spur auftretender Rosafärbung wird wohl auf eine minimale Menge 

 durch Verseifung entstehenden Thiodiphenylamins zurückzuführen sein) ; 

 beim Erhitzen hingegen tritt die intensive Farbreaction des Thio- 

 diphenylamins mit conc. Schwefelsäure ein. In kalte rauchende Salpeter- 

 säure vorsichtig eingetragen, wird Thiodiphenylurethan nicht nitrirt, 

 wie es sich denn auch darin ohne Rothfärbung löst und durch Wasser- 

 zusatz farblos gefällt wird; beim kurzen Erhitzen mit der Säure hin- 

 gegen tritt Nitrirung ein, was daran zu erkennen ist, dass die roth- 

 gewordene Lösung durch Wasser nunmehr gelb gefällt wird, und der 

 Niederschlag beim Behandeln mit Zinnchlorür und dann Eisenchlorid 

 die schöne Thiodiphenylaminfarbreaction giebt. Wahrscheinlich wird 

 dabei die Gruppe CO2C.2H5 abgespalten. 



9. Thiodiphenylcarbaminchlorid. 



S<n*'2*>N-C0-Cl (FraenkelJ. 



Thiodiphenylamin (8 g) wurde mit überschüssigem Chlorkohlen- 

 oxyd (4 g einer 16 procentigen Lösung in Toluol') im zugeschmolzenen 

 Rohr auf 100" acht Stunden lang erhitzt. Der deutlich krystallinische 

 dunkelgraue Röhreninhalt wurde durch Absaugen von der stark ge- 

 färbten Toluollauge befreit, und dann dreimal aus kochendem Alkohol 

 unter Zugabe von Thierkohle umkrystaliisirt. So wurden schöne farb- 

 lose dicke zu Büscheln vereinigte Nadeln oder Prismen erhalten, welche 

 bei 167,5° zu einer (grünen) Flüssigkeit schmolzen. Die Substanz 

 wurde bei 100° getrocknet und analysirt. 



1. 0,1578 g gaben (geschlossenes Rohr) 0,3479 g CO2 und 

 0,0524 g H^O. 



2. 0,1479 g gaben (desgl.) 0,3258 g CO^ und 0,0467 g H,0. 



3. 0,3956 g, mit Kalk geglüht, gaben 0,21 19 g AgCl, = 0,5024 g Cl. 



') Diese Chlorkohlenoxydtoluollüsung war bezogen worden von der ehem. 

 Fabrik vorm. Hof mann (^ Schoelensacl; in Ludwigshafen a. Rh. 



