330 August Beinthsen : 



Das Carbanilid ist in Alkohol schwerer als Thiodiphenylarain löslich und 

 durch mehrfaches Umkrystallisiren daher rein zu erhalten (lange Nadeln, 

 Schmelzpunkt 180°; gab bei der Verseifung Anilin, das noch besonders 

 nachgewiesen wurde) , während man das Thiodiphenylamin aus der 

 Mutterlauge wohl am leichtesten nach Verseifung des beigemengten 

 Carbanilids etc. erhält. Es wurde gleichfalls besonders nachgewiesen. 

 Beim Erhitzen des Diphenylcarbaminchlorids mit Diphenylamin 

 auf 200"— 220" resultirt Tetraphenylharnstoff. Durch vollkommen 

 analoge Reaction entsteht der 



10. Dithiotetraphenylharnstoff, 



Gleiche moleculare Mengen von Thiodiphenylcarbaminchlorid (10 g) 

 und Thiodiphenylamin (8 g), mit (12 g) Benzol verdünnt, wurden im 

 zugeschmolzenen Rohr vier Stunden auf 200 ° erhitzt. Beim Oeffnen 

 des Rohrs entwich unter Druck Salzsäure; die graugelbe krystallinische 

 Reactionsmasse, von durchtränkender dunkler Lauge durch Absaugen 

 befreit, wurde mehrfach mit geringen Mengen siedenden Alkohols aus- 

 gezogen, um etwaiges unverändertes Thiodiphenylamin zu entfernen, 

 alsdann aus heissem Benzol, schliesslich aus kochendem Eisessig ura- 

 krystallisirt. So resultirten schöne flache farblose Blättchen von schwach 

 gelblichem Stich, dem Thiodiphenylamin im Aussehen nicht unähnlich, 

 aber davon verschieden. Ihr Schmelzpunkt lag bei 223** — 225". Die 

 Analyse ergab die Formel CasHißNoS-^O. 



0,2497 g, bei 100° getr., gaben (i. o. R.) 0,6456 g COo und 

 0,0877 g HoO. 



Berechnet : Gefunden : 



C 70,75 70,51 



H 3,77 3,92. 



Es liegt somit der gesuchte Harnstoff des Thiodiphenylamins vor, 

 welcher nach der Gleichung 



^^NC.HsS "^ HNCiJIgS = C0(NC,,H8S), + HCl 

 entstanden ist. 



