Studien in der Metliyleiiblangnippe. 335 



wendet, so entsteht neben Dinitro- auch Monoiiitrosulfoxyd. Es ergiebt 

 sich dies sowohl aus den Analysen der gewonnenen Producte (in einem 

 besonders günstigen Fall entstanden auf je 1 Theil Di- 3 Theile 

 Mononitroverbindung '), als auch aus ihrem Verhalten bei der Re- 

 duction. Das Dinitrosulfoxyd liefert dabei das Diamidothiodipbenylaniin 

 (Leukothionin), das Mononitroproduct geht in Monoaniidothiodipbenyl- 

 amin über, welches sogleich näher besprochen wird. 



Es ist trotz vielfacher Bemühungen nicht möglich gewesen, das 

 Mononitroproduct ausschliesslich zu erhalten oder von der Dinitro- 

 verbindung zu trennen (etwa durch Krystallisation aus einem Gemisch 

 von Cumol und Anilin). So lange die Salpetersäure noch nitrirend 

 wirkt, entsteht gleich auch Dinitroproduct, und schwache Säure (oder 

 die berechnete Menge Säure in viel Eisessig) wirkt in der Kälteniischung 

 nicht, bei gewöhnlicher Temperatur unter Oxydation und Grünfärbung ein. 



2. Amidothiodiphenylamin aus Thiodiphenylamin. 



Nach Analogie mit dem später zu besprechenden Diamidothio- 

 diphenylamin entsteht das Monamidothiodiphenylamin durch Reduction 

 des Mononitrodiphenylaminsulfoxyds nach der Gleichung: 



NH<c:h:(NO.)>SO + 8H = NH<C.H.j^jj_pS + 3H.0. 



Schon oben ist angegeben werden, dass die Mononitroverbindung 

 nicht isolirt, sondern nur im Gemisch mit Dinitrosulfoxyd erhalten 

 werden konnte. Reducirt man nun das Gemisch der beiden Verbin- 

 dungen in der üblichen Weise durch Zinnchlorür und Salzsäure unter 

 Zusatz von Zinn, und fällt dann aus der nur massig verdünnten Lösung 

 das Zinn durch Zink aus, so lassen sich die entstandenen Salze zufolge 



^) Berechnet für Gefunden: 



Dinitro- Mononitro- Gemisch von 

 diphenylaminsulfoxyd: 1 Di: 3 Mono: 



C 47,2 55,4 53,4 53,5 53,3 — — — 



H 2,3 3,1 2,9 3,3 3,1 — — — 



N 13,8 10,8 11,5 — — 11,6 11,8 11,7. 



Die Verbindung war durch massig concentrirte Säure erhalten und aus 

 Anilin umkrystallisirt worden. 



