358 August Bernthsen: 



je nach der Dauer des Erhitzens alsdann durch Eisenchlorid in 

 zwiebelrothe bis dem Methylenblau ähnliche blaue (etwas mehr violette) 

 Farbstoffe übergehen; letzterer ist in der Siedehöhe vergänglich und 

 auch durch Ammoniak verschwindet die blaue Farbe seiner Lösung. 



3. Acetyl-fö-dinitrodiphenylaminsulfoxyd, 



Wird Acetylthiodiphenylamin (4 g) in rauchende Salpetersäure oder 

 ein Gemisch von dieser mit Eisessig (es wurden 15 g Salpetersäure von 

 1,5 spec. Gew. und 15 g Eisessig verwendet) unter guter Kühlung langsam 

 eingetragen, so tritt zunächst klare Lösung zu einer rothen Flüssigkeit 

 ein. Man Hess die Temperatur auf höchstens + 4** steigen. Rothe 

 Dämpfe traten nur in geringer Menge auf. Schon bevor alles Acetyl- 

 thiodiphenylamin eingetragen war, begann das Nitroproduct in schön 

 hellgelben Nadeln zu krystallisiren. Die rothe Mutterlauge wurde 

 abgesogen, das Product mit Eisessig, Essigsäure, Wasser, schliesslich 

 mit Alkohol und Aether gewaschen. 



0,2963 g der bei 120« getrockneten Substanz gaben 0,5282 g 

 CO2 und 0,0747 g H2O. 



Es ist also ein Dinitroacetyldiphenylaminsulfoxyd entstanden. Das- 

 selbe ist in seinen Löslichkeitsverhältnissen etc. dem «-Dinitrodiphenyl- 

 aminsulfoxyd sehr ähnlich. Obschon der Wasserstoff der Imidgruppe 

 durch Acetyl ersetzt ist, löst es sich in Alkalien, selbst in Vs-procentiger 

 Kalilauge mit gelbrother Farbe auf; die Acetylgruppe wird hierbei 

 offenbar abgespalten und in dem Alkali löst sich das so entstehende 

 Dinitrodiphenylaminsulfoxyd. Auch bei der Reduction mit SnCL, wo- 

 durch eine klare farblose Lösung entsteht, und Zusatz von Eisenchlorid 

 wird die Acetylgruppe unter Bildung von Lauth^schem Violett abge- 

 spalten. Hieraus geht gleichzeitig hervor, dass die Acetylverbindung 



