Studien in der Methylenblaugruppe. 369 



beiden Amidogruppen zur die Benzolrosto verlcnüpfenden Iniidgruppe 

 in Parastellung sicli befinden. 



Das Tliionin leitet sieb aus seiner Leukobase nacbgevviesencr- 

 massen ab durcb Austritt von zwei WasserstofFatomen. Dass eines 

 von diesen aus der Iniidgruppe herrühre, erscheint schon wegen der 

 Analogie unseres Farbstoffs mit anderen vom Dipbenylamin sich ab- 

 leitenden Farbstoffen wahrscheinlich, bezüglich welcher dasselbe an- 

 genommen wird (z. B. Dimethylphenylengrün). Es ergiebt sich aber 

 weit sicherer aus dem oben besprochenen Umstand, dass nach Er- 

 setzung des betreffenden Wasserstoffatoms durch Methyl die Fähigkeit 

 des so resultirenden Atomcomplexes zur Bildung eines dem Lauf ha- 

 schen Violett correspondirenden Farbstoffs verloren gegangen ist : 

 das Diamidomethylthiodiphenylamin, N(CH3) : C,2H6(NH2)2 : S, giebt 

 mit Eisenchlorid kein methylirtes Lauth'sches Violett. 



Da das zweite Wasserstoffatom aus einem der beiden Amidoreste 

 stammen muss, so ergiebt sich hiermit die folgende Constitutionsformel 

 für das Thionin : 



f \C,H3(NH) /^ "• 



Dies oben beschriebene Verhalten des Leukothionin gegen Jod- 

 methyl stellt mit seiner Constitutionsformel (I) in völliger Ueberein- 

 stimmung, denn in ihm sind fünf an N gebundene vertretbare Wasser- 

 stoffatome vorhanden, so dass ein Pentamethylleukothionin entstehen kann, 



N(CH3)< >S 



welches dann noch mit zwei Molecülen Jodmethyl zum Dijodmcthylat, 



CjöHg^NsSJa, gleich 



/CeIl3-N(CIl3)2-CH3J 



N(CH3)< >S 



^0,H3^N(CH3),-CH3J 



zusammentritt. Dass nicht mehi- Molecüle Jodmethyl eintreten, har- 



monirt mit der Thatsache, dass, wie oben angegeben, das Methyl- 



thiodiphenylamin, 



n(ch3)<^^h;>s, 



kein Jodmethyl addirt. 



