Studien in der Metbylenblaugruppe. 395 



Wenn man nun die Frage in Betracht zieht, wie man sich den 

 Mechanismus der Bildung des Methylenblaus aus dem p-Amidodimethyl- 

 anilin nach der Lauth'schen Reaction zu denken habe, so steht man 

 der Thatsache gegenüber, dass das Diamin in der sauren Lösung durch 

 die combinirte Wirkung von Schwefelwasserstoff und Eisenchlorid 

 unter Zusammentritt zweier Molecüle geschwefelt wird , während 

 gleichzeitig ein Molecül Ammoniak austritt, nach folgendem Schema: 



^^ ^«"KnH^H ,CeH3-N(CH3), 



S S+ ^^":" =SH., + S< >NH + NH3. 





Indess ist nicht zu verkennen, dass ein solcher Eintritt von 

 Schwefel, der sich bei gewöhnlicher Temperatur und in ganz ver- 

 dünnter Lösung vollzieht, nicht wohl als directe Substitution von H2 

 durch S etwa in statu nascendi sich auffassen lässt, denn es ist keine 

 Reaction bekannt, bei welcher nascirender Schwefel eine so energische 

 Wirkungsweise ausübt. 



Der im Folgenden wiedergegebene Erklärungsversuch des Reactions- 

 mechanisraus trägt dem Umstand Rechnung, dass das Amidodimethyl- 

 anilin in neutraler Lösung durch Eisenchlorid zu dem schon erwähnten 

 unbeständigen prächtig rothen Körper oxydirt wird, welcher durch 

 HCl entfärbt, und in saurer Lösung durch sofortigen Zusatz von HaS 

 in das Blau übergeführt wird. 



Wie bei den 1.4 = Dioxybenzolen , die Chinone, den Amido- 

 phenolen, die (Chlor)chinonimide, oder beim Diamidonaphtol, das Di- 

 imidonaphtol bildet, so wird -auch hier das rothe Oxydationsproduct 

 eine Art Diimid sein, auf welches dann Schwefelwasserstoff in ähnlicher 

 Weise wirken kann, wie z.B. Salzsäure aufChinon; wie in letzterem 

 Fair das Chlor substituirend in den Benzolkern eintritt, so könnte man 

 im ersteren Fall sich Analoges auch bezüglich des Schwefels vorstellen, 

 nur dass der zweiwerthige Schwefel zwei Benzolreste verketten würde; 

 gleichzeitig würden dabei die Amidogruppcn regenerirt, und könnten 

 wie nach obiger Anschauung Ammoniak abspalten, wodurch Leuko- 

 methylenblau resultiren würde. 



