432 August Bernthsen: 



negativen Charakter besitzt, wodurch denn auch es sich erklärt, dass 



das Thionol, obwohl nur Phenol, Carbonate zersetzt (seine amraonia- 



kalische Lösung verliert übrigens, wie erwähnt, beim Verdampfen das 



Ammoniak wieder). 



Das Leukoproduct obigen Phenolfarbstoffs, Leukothionol, ist daher 



als Dioxythiodiphenylamin 



CeH3-0H 

 NH< >S 

 ^CeH3^0H 



aufzufassen und man muss demnach erwarten, dass bei der Acetylirung 



drei Acetylgruppen eintreten. Dies ist nach den obigen Darlegungen 



wirklich der Fall. 



Zwischen Thionin und Thionol existiren daher ganz ähnliche Be- 

 ziehungen wie zwischen Rosanilin und Rosolsäure. Letztere kann aus 

 ersterem nach den vorliegenden Angaben durch Behandeln mit salpe- 

 triger Säure gewonnen werden, während Rosanilin beim Erhitzen mit 

 Wasser auf 250 — 270° zwar nicht Rosolsäure, aber doch die bei 

 dieser Temperatur aus letzterer weiter resultirenden Producte (Dioxy- 

 bensophenon und Phenol) liefert, sodass also auch hier durch Wasser 

 ein Austausch von NH2 gegen OH resp. NH gegen bewirkt wird. 



Es ist nicht schwer, thatsächlich weitere Analogien zwischen 

 Rosolsäure resp. Aurin und Dioxythiodiphenylimid zu constatiren; so 

 z. B. sind beide eigenthümlicher Weise von schwach basischem Cha- 

 rakter, und die Analysen der Salze haben Dale und Schorlemmer ') 

 ähnliche, wenn auch nicht so beträchtliche Schwierigkeiten geboten, 

 als dies oben für den schwefelhaltigen Phenolfarbstoff besprochen 

 worden ist. 



Die Bildung des Thionols aus Thiodiphenylamin unter dem Ein- 

 fiuss der Schwefelsäure erweist sich nunmehr als ein oxydativer Vor- 

 gang, und zwar als eine directe Hydroxylirung; man darf wohl an- 

 nehmen, dass zunächst durch zweimaligen Austausch von H gegen OH 

 das Leukothionol entsteht, welches dann durch die Säure unter weiterer 

 Oxydation in den Farbstoff Thionol verwandelt wird; der ganze Pro- 

 cess lässt sich durch folgende Gleichung ausdrücken: 



') Annalen d. Cli. 196, 75 ff. 



