Ueber die Eigenschaften der Atome. 245 



Aus der Zahl der darstellbaren Metameren kann demnach ge- 

 schlossen werden auf die Art der Bindung der Atome im Molekül, 

 und selbst auf die Wcrthigkeit der Atome. Würde z. B. der Versuch 

 die Gleichartigkeit der 3 Wasserstoffatome des Hydroxylamins ergeben, 

 so wäre das eine starke Stütze für die Formel N ~ s , demnach auch 

 für die Fünfwerthigkeit des Stickstoffs. — 



Von den beiden Formeln erscheint N\X|. von vornherein als 

 die wahrscheinlichere. Sie entspricht der Bildung des Hydroxylamins 

 durch Reduction der Salpetersäure und dem Verhalten desselben, indem 

 das Hydroxylamin sich, wie das Ammoniak, mit Säuren ohne Wasser- 

 abscheidung zu Salzen vereinigt. Es galt nun vermittelst der Substi- 

 tutionsproduete des Hydroxylamins den Nachweis zu führen, dass that- 

 sächlich in demselben 2 unter einander gleichartige Wasserstoffatome 

 und ein von diesen verschiedenartiges enthalten sind. 



Die zur Erbringung dieses Nachweises angestellten Versuche sind 

 schon vor einigen Jahren angefangen worden. Ein grosser Theil der 

 Resultate ist bereits in den Annal. der Chem. und Pharm, publicirt. 

 Auf diesen Theil werde ich nur so weit eingehen, als es zum Ver- 

 ständniss der neuerdings erhaltenen Ergebnisse nothwendig ist. 



1. Ungleichheit zweier Wasserstoffatome des 

 Hydroxylamins. 



Wenn man auf Hydroxylamin das Chlorid eines Säureradicals 

 wirken lässt, so entstehen leicht zwei Substitutionsproducte, indem das 

 Säureradical ein oder zwei Wasserstoffatome des Hydroxylamins er- 

 setzt. Chlorbenzoyl z. B. wirkt ein nach den Gleichungen: 

 NH,0 + C 7 H S 0C1 = N(C 7 H 5 0)II a O -f HCl 

 und NII 8 + 2C,II S 0C1 = N(C,II s O)JIO + 2IIC1. 

 Die entstehenden Verbindungen habe ich Benzhydroxamsäure und 

 Dibenzhydroxamsäure genannt *). Chloranisyl erzeugt in analoger Weise 

 Anishydroxamsäure und Dianishydroxamsäure a ). 



') Ann. Chem. Pharm. 161, 347. 

 a ) Das. 175, 284. 

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