200° 
nach der sie selbst als ein Laeton erscheint. Die Bildung des acetylirten Lactons 
wäre demnach einfach ein Austausch des Hydroxylwasserstoffs gegen Acetyl. 
Ihre Säurenatur soll sie dem tertiären Hydroxyl verdanken. Diesem schreibt 
Spiegel „nur deshalb an saure gränzende, phenolartige Eigenschaften und 
dem Erlenmeyer'schen Satz gegenüber Beständigkeit zu, weil es an einem 
durch die Lactonbindung dargestellten ringförmigen Atomcomplex sitzt.“ 
Phenolartiger Charakter würde sich so allenfalls erklären lassen, aber die 
Vulpinsäure zersetzt kohlensaures Kali und kohlensauren Baryt; es handelt sich 
also nicht um ein Phenol, sondern um eine ausgesprochene Säure, und zur Er- 
klärung der Säurenatur kann jenes Hydroxyl um so weniger in Anspruch genommen 
werden, als sein Träger mit dem säurebildenden Radical -COO- nicht einmal in direeter 
Verbindung steht. Sind denn die Ester der Aepfelsäure, die verhältnissmässig doppelt 
soviel säurebildendes Radical enthalten, sauer oder auch nur phenolartigen Charakters ? 
Allerdings fehlt da die Ringschliessung, der ein wesentliches Moment für 
die Versäuerung des fraglichen Hydroxyls zugeschrieben wird.*) 
Aber man vermisst jede Erklärung, warum durch Ringschliessung ein Körper 
zur Säure werde. Mindestens mit demselben Rechte könnte man einen Einfluss im 
entgegengesetzten Sinne erwarten, denn im Acetylen sind die Wasserstoffatome durch 
Metall ersetzbar, im Benzol dagegen nicht. Es ist jedoch überhaupt nicht abzu- 
sehen. wieso und warum Ringschliessung den eleetrochemischen Charakter der Radicale 
beeinflussen sollte. Neuerdings sind von Fittig und seinen Schülern“) Oxylactone 
dargestellt worden, die unzweifelhaft Hydroxyl und einen durch Laetonbindung ge- 
schlossenen Ring enthalten, wie das Phenyl- und Benzyloxybutyrolaeton, 
OH OH 
| 
CH CH 
Pa: en 
C,H, —CH CH; (,H;,-CH,— CH CH3;, 
| | | 
Ver) des 
Phenyloxybutyrolaeton Benzyloxybutyrolaeton oder 
Phenyloxyvalerolacton 
mit deren Constitution also die der Vulpinsäure nach Spiegels Auffassung eine ganz 
unverkennbare Aehnlichkeit hätte; aber diese Hydroxylactone zeigen keine Spur von 
*) Vgl. auch Bredt, Liebig’s Annalen 256, 318. ’*) ibid. 268, 35, 40, 45, 51. 
