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Diese Abspaltung von Wasser aus der Acetondiearbonsäure beweist, dass das 
die Ketonsäuren, Ketone, Aldehyde charakterisirende Radical Carbonyl, CO, mit dem 
Hydroxyl eines zu ihm in y-Stellung befindlichen Radicales unter geeigneten Um- 
ständen in Wechselwirkung tritt. 
Man kann sich eine solche Wechselwirkung nur in einer Art vorstellen, nämlich 
derart dass der Wasserstoff des Hydroxyls an den Sauerstoff des Carbonyls tritt und 
diesen im Hydroxyl verwandelt, während der Kohlenstoff des Carbonyls durch Ver- 
mittlung von Sauerstoff sich mit dem in y-Stellung befindlichen Radical verbindet, 
d.h. in Lactonbindung eintritt; das so an den Carbonylkohlenstoff gewanderte Hydro- 
xyl wirkt dann auf ein zweites zu ihm in 7-Beziehung stehendes Hydroxyl ein, um 
Wasser und eine zweite Laetonbindung zu bilden, entsprechend der Gleichung 
CH,—C0 CHE 00° 5; CH,— CO 
CH. ÖH CH, 0 da, ö 
co — eZon = u a +BH;0. 
da, OH ca, OH cm 0 
Cn,.-do dm. co din_co 
Was Spiegel, Bredt, Roser und andere als den Ausdruck der Constitution der 
Säure auffassen, das Hydroxylacton, erscheint hiernach nicht als Structur einer wirklich 
existirenden Verbindung, sondern nur als das erste Stadium einer Umsetzung, das 
nothwendig von einem weiteren Stadium, nämlich einer Wasserabscheidung oder dem Aus- 
tritt einer sonstigen Hydroxylverbindung gefolgt oder begleitet sein muss. 
Das erste Stadium der auf Wasserabspaltung hinwirkenden Reactionen scheint 
bei allen Ketonsäuren das gleiche, Wanderung des Wasserstoffs von dem Carboxyl an 
den Carbonylsauerstoff, das zweite Stadium, die eigentliche Wasserabspaltung, kann 
dagegen, je nach der Natur der Substanz, in verschiedener Weise verlaufen. 
Für die zweibasischen Y-Ketonsäuren ist die Reaction oben an dem Beispiel 
der Acetondiessigsäure erörtert; in gleicher Weise gehen Benzophenondicarbonsäure *), 
#-Benzoylpropion-o-carbonsäure ”) in Dilactone über; ganz analog vollzieht sich 
die Bildung von Dimethyloxeton aus Dibromvalerolacton.**) 
Die Bildung von Dilactonen aus Diketonsäuren mit benachbarten Carbonylen 
wie z. b. aus Diphtalylsäure +) erfolgt höchst wahrscheinlich in etwas anderer Weise. 
*) Graebe und Juillard, Liebig’s Annalen 242, 246. 
**) Roser, Ber. d. d. chem. Ges. 17, 1770; 18, 802. ”**#) Volhard, Liebig’s Annalen 
7) Graebe und Juillard, Liebig’s Annalen 242, 229. 
