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Hier gehen die beiden Carbonyle in C(OH) über und die zwei Hydroxyle wirken 
dann gegeneinander unter Abscheidung von Wasser und Hinterlassung eines Sauerstoff- 
atomes, das wie im Aethylenoxyd oder in den Glyeidsäuren die beiden Kohlenstoffatome 
verbindet: 
ee C,H, — CO 0,H,— CO 
co OH HO—C — 0 —-O0O 
| ng | = 0<| + H,0. 
co OH HO—C — 0 0 — 0 
| | | | | | 
(,H,— CO 0,H,— CO 0,H,— 00 
Diphtalylsäure intermediär Dilacton 
Wieder anders verläuft die Reaction bei den einbasischen Ketonsäuren; da 
tritt das Hydroxyl mit dem Wasserstoff eines benachbarten Methylens oder Methenyls 
als Wasser aus unter Erzeugung eines ungesättigten Lactons: 
CH, CH; CH; 
co UHE— Ho_d — 0 = c — 0 +H0 
el len 
cin, do din, 00 dit, do 
Lävulinsäure intermediär Angelicalaeton 
In dieser Weise lässt sich die Bildung der Acetoxylactone aus den Keton- 
säuren ohne Voraussetzung eines alkoholischen Hydroxyls in der Säure sehr einfach 
erklären. Es wird weiterhin an der Lävulinsäure, der zumeist untersuchten 7-Keton- 
säure, dargethan werden, dass auch ihr gesammtes chemisches Verhalten sich einfacher 
und ungezwungener erklärt, wenn man sie als Ketonsäure auffasst, als unter der An- 
nahme sie sei ein Hydroxylaeton. 
Vorerst aber scheint es nothwendig, die Constitution derjenigen Säure zu er- 
örtern, die, wo immer man die Ketonsäuren als Hydroxylactone darstellt, als ein Bei- 
spiel eitirt zu werden pflegt, für welches die Hydroxylactoneonst itution unwiderleglich 
dargethan sei, nämlich die der Vulpinsäure. 
Die Vulpinsäure ist, wie Spiegel*) gezeigt hat, Methylester der Pulvinsäure; 
ihre Constitution also von der der letzteren abhängig. Für die Constitution der Pulvin- 
säure ist ganz besonders ihr Verhalten gegen Alkalien in Betracht zu ziehen; sie 
geht durch -Alkalien unter gewissen Umständen in Oxatolylsäure‘) über, die von 
Spiegel als Dibenzylglycolsäure 
*) Liebig’s Annalen 219, 1. **) Möller und Strecker, Liebig’s Annalen 113, 69. 
