1. Den Uebergang des Angelicalactons in Lävulinsäure stellt sich Bredt der- 
art vor, dass die Elemente des Wassers von dem ungesättigten Kohlenwasserstoff- 
radical der Angelicasäure aufgenommen würden, während die Laetonbindung erhalten 
bliebe, entsprechend der Gleichung : 
CH, — C Ö0—H CH, —COH 
R | N 
a2) ET 
00—CH;, C0—CH; 
Diese Vorstellung nimmt einen ganz ungewöhnlichen chemischen Vorgang 
an, für den kaum eine Analogie beizubringen sein dürfte. Die Verbindungen mit un- 
gesättigten Kohlenwasserstoffradicalen pflegen zwar Halogene, Halogenwasserstoftf, 
wohl auch andere Säuren zu addiren, dass sie aber bei gewöhnlicher Temperatur 
und ohne Mitwirkung irgend eines andern Agens Wasser, blosses Wasser aufnehmen, 
dürfte ohne Beispiel sein. 
Es wird daher sehr viel wahrscheinlicher, dass die Bildung von Lävulinsäure 
aus Angelicalacton, worauf auch schon von anderer Seite hingewiesen wurde ‘), nichts 
anderes ist als der Uebergang von Laeton in Oxysäure; die so entstehende Y-Hydroxy- 
säure lagert sich dann nach der so vielfach bewährten Erlenmeyer’schen Regel in die 
Ketonsäure um: 
CH,—C OH CH, —C-—-0H CH,—CO 
N / 
One une Arne on CH, OH. 
| | | | | | 
CH,— CO CH, — CO CH,—CO 
Die Bildung von Lävulinsäure aus Angelicalaeton kann also keinen Grund 
abgeben, die Lävulinsäure als ein Hydroxylacton anzusehen. 
2. Für die Bildung der Lävulinsäure aus Methylglutolactonsäure stellt Bredt **) 
die Gleichung auf 
CH; C--CH,--CH, CH,--6-—CH,—CH, 
A | = N IW 25:60) 
H0CO 0 — co H00. —,c0 
wonach das Carboxyl der Säure einfach Kohlenoxyd abspalten und das Hydroxyl 
zurücklassen würde. Das wäre aber wiederum eine sehr ungewöhnliche Reaction. 
Wenn Michael hierzu bemerkt ""*), dass das vom Carbonyl getrennte Hydroxyl 
*) Wolff L. A. 229, 280: Michael, J. f. pr. Ch. (2) 44. 124. *) A.a.0. 314. 
**) Z. f. pr. Ch. (2) 44, 124. 
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