im Entstehungszustande wie Wasser auf das Laeton einwirken und so Lävulinsäure 
erzeugen könne, entsprechend der Gleichung 
u le cm, 200m. CH 
N | — N | 
HO + 0 — CO HO 0 — CO, 
so mag die Möglichkeit eines solchen Vorganges dahingestellt bleiben, denn die Haupt- 
sache scheint mir zu erklären, warum die Methylglutolaetonsäure jene Zersetzung er- 
leidet. Es ist denn doch nichts weniger als gewöhnlich. dass Carbonsäuren oder 
Lactonsäuren bei Einwirkung von Schwefelsäure einfach Kohlenoxyd verlieren. So 
verhalten sich nur die «-Hydroxysäuren; für diese ist es allerdings eine charakteristische 
Reaction, dass sie beim Erwärmen mit Schwefelsäure Ameisensäure oder deren Zer- 
setzungsproducte Kohlenoxyd und Wasser abspalten, während ihr mit Hydroxyl ver- 
bundenes «-Kohlenstoffatom in Carbonyl übergeht. 
Da nun die Methylglutolaetonsäure das Anhydrid einer «-Hydroxysäure ist, 
und jene Spaltung ganz der Umsetzung entspricht, welche die «-Hydroxysäuren unter 
gleichen Umständen zu erfahren pflegen, so darf man als höchst wahrscheinlich, 
ja als sicher voraussetzen, dass die Lactonsäure gar nicht als solche, sondern hy- 
dratisirt, d. h. als Methylhydroxyglutarsäure in die Hauptreaction eintritt und dabei, 
wie andere «-Hydroxysäuren, eine Carbonylverbindung, in unserem Falle also eine 
Ketonsäurn liefert, entsprechend der Gleichung 
CH, — C— COOH CH, —C=0 + HCOOHB 
N 
CH; OH — CH, 
| | 
CH, — COOH CH, — COOH. 
Damit in bester Uebereinstimmung steht die Bildung des Uyanvalerolaetons 
aus Lävulinsäure und Cyanwasserstoff; dieselbe erscheint zwar nicht ausschliesslich 
als Addition, da auch Wasser abgespalten wird, es kann jedoch keinem Zweifel 
unterliegen, dass der Wasserabspaltung die Addition von Cyanwasserstoff voraufgeht: 
CH, — CO CN CH, —C—CN CH, —C—0ON 
% A N 
| | | | | 
CH,— COOH CH,— COOH CH;—CO HH 
Von einer Addition der Blausäure an Lactone oder Hydroxylactone weiss man 
aber nichts; dagegen ist diese Reaction charakteristisch für das Carbonyl der Alde- 
