hyde, Ketone, Ketonsäuren; es ist denn auch Bredt*) selbst nicht entgangen, dass 
diese Blausäureaddition mit seiner Auffassung der Lävulinsäure in Widerspruch steht. 
In Summa die Ueberführung von Lävulinsäure in Methylglutolaetonsäure und 
ihre Wiederabspaltung aus dieser erklären sich aus der Ketonsäurenatur der Lävulin- 
säure vollkommen ungezwungen, während sie als ungewöhnliche und seltsame Vor- 
gänge erscheinen würden, wenn die Lävulinsäure ein Hydroxylacton wäre. 
3. Veranlassung und Hauptstütze der Bredt'schen Hydroxylactonformel ist 
die Bildung einer beständigen Acetylverbindung aus Lävulinsäure und Essigsäure- 
anhydrid, welchen Vorgang Bredt als einfachen Austausch des Hydroxylwasserstoffs 
gegen Acetyl auffasst: 
CH,—C—OH COCH, H CH, — C—-0C0CH, 
A | | A 
CHR* 00 — Ö nn CH, 0 
| | | | | | 
CH,—CO GOCH, GOCH, CH, —00 
Dass der Vorgang in dieser einfachen Weise verlaufe, wird höchst unwahr- 
scheinlich, wenn man damit das Verhalten der Lävulinsäure gegen Acetylehlorid zu- 
sammenhält. Der Austausch des Hydroxylwasserstoffs gegen Acetyl sollte hier noch 
leichter erfolgen, man erhält aber, wie Bredt selbst nachgewiesen und ausdrücklich 
hervorgehoben hat“), kein Acetoxyvalerolacton, sondern Chlorvalerolacton. 
Michael”) will diese Reactionen dahin erklären, dass hier in erster Linie 
additionelle Verbindungen entständen, Analoga, der aus Aldehyden mit Säureanhydri- 
den oder -chloriden entstehenden Alkylidendiacetate oder -chloracetate, die weiterhin 
durch Abspaltung von Essigsäure in Acetoxy- bezw. Chlorvalerolaeton übergehen 
würden. 
Abgesehen von der Unwahrscheinlichkeit der supponirten Additionen, auf die 
schon Bredt;) aufmerksam gemacht hat, scheint mir auch die Umsetzung, der Michael 
die Bildung des Chlorvalerolactons zuschreiben will, ganz undenkbar. Denn da in 
dem von Michael vorausgesetzten Product der Vereinigung von Chloracetyl und 
Lävulinsäure 
CH, —C—Cl 
N 
CH, OCOCH; 
| 
CH,— COOH 
*) Liebig’s Annalen 236, 227. *#) ibid. 256, 335. *#*) Journ. f. pr. Ch. (2) 37,480. 44, 127. 
+) A. a. 0. 256, 336. 
