AZIONE [)EI SALI DI DIAZONIO SUI, FENILDINITROMETAXO 307 



Sale di fenildiazonio del fenildinitrometano. 



C,H5.C(N20,) (NoCeHa). 



Questo composto si ottiene, con un rendimento teorico, fa- 

 cendo gocciolare in una soluzione di acetato di fenildiazonio, 

 mantenuta sempre a 0° mediante aggiunta di pezzetti di ghiaccio, 

 la quantità equimolecolare di sale potassico del fenildinitrome- 

 tano in soluzione acquosa al 2 "/q, agitando continuamente (1). 

 Ogni goccia che cade produce un intorbidamento seguito tosto 

 dalla separazione di una sostanza solida cristallina, di colore 

 giallo oro, la quale raccolta e lavata con acqua si secca sen- 

 z'altro nel vuoto. 



Gr. 0,2294 di sostanza fornirono gr. 0,4564 di anidride car- 

 bonica e gr. 0,0775 di acqua. 



Gr. 0,1580 di sostanza fornirono ce. 27,5 di azoto (Ho = 

 738,60 t=18°), ossia gr. 0,031089. 



(1) Il sale potassico del fenildinitrometano si può ottenere rapida- 

 mente trattando la benzaldossima (di fresco preparata e distillata nel 

 vuoto) sciolta in etere anidro, con due molecole di tetrossido di azoto, 

 nelle condizioni indicate in un mio precedente lavoro (loc. oit.); lavando 

 la soluzione eterea con poca acqua ed aggiungendo quindi potassa alcoo- 

 lica fino a reazione alcalina. Il sale greggio così ottenuto contiene un po' 

 di benzoato potassico, la maggior parte del quale si può eliminare me- 

 diante successiva cristallizzazione dall'acqua ; per avere però il sale potas- 

 sico del fenildinitrometano perfettamente puro conviene ancora scioglierlo 

 in acqua, acidificare la soluzione, ben raffreddata, con acido solforico di- 

 luito, sciogliere in alcool il fenildinitrometano solido separatosi ed aggiun- 

 gere soluzione alcoolica di idrato potassico fino a reazione leggermente 

 alcalina. Così operando il sale si separa in larghe lamine rosse, le quali, 

 dopo breve tempo, anche in presenza delle acque madri, si trasformano 

 in prismi gialli; il cambiamento di colore è analogo a quello che avevo 

 già osservato pel sale di potassio dell'anisildinitrometano. Rendimento 70 °/,v 



In quanto alla soluzione di acetato di fenildiazonio, questa si può pre- 

 parare nel modo noto sciogliendo l'anilina in acido cloridrico diluito, dia- 

 zotando con nitrito sodico, ed aggiungendo poi acetato sodico; nel mio 

 «aso però si ottengono migliori risultati preparando prima a parte il clo- 

 ruro di fenildiazonio solido, secondo il metodo di Hantzsch e Jochem 

 {Berichte 34, 3838 (1901)) (cloridrato di anilina, acido acetico glaciale e 

 nitrito di isoamile), sciogliendolo in acqua ben fredda e trattandolo quindi 

 colla quantità calcolata di acetato sodico cristallizzato. 



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