AZIONE DEI SAFJ DI DIAZONIO SUL FENILDIXITKOMETANO 313 



gruppo NO^, nel secondo), ho creduto opportuno di prepare nuo- 

 vamente la benzoilfenilnitrosoidrazina col metodo indicato da 

 detto chimico, cioè facendo agire nitrito potassico ed acido clo- 

 ridrico sulla benzoilfenilidrazina sospesa in alcool. Come si po- 

 teva prevedere, anche il composto ottenuto in questo modo si 

 trasforma per azione dell'acqua bollente in benzoilfenilidrazina, 

 sviluppando vapori nitrosi, precisamente come la benzoilfenil- 

 nitrosoidrazina che risulta per azione dell'acqua fredda sulla 

 benzoilfenilnitronitrosoidrazina. 



Fenilazo-fenildinitrometano. 



.,/(N02), 



^^^^•% = N-C.H,, 



Si forma lasciando a sé per 8-10 giorni il sale di fenildia- 

 zonio del fenildinitrometano, ovvero sciogliendolo a freddo in alcool, 

 in etere od in acetone. Per ottenerlo nel miglior modo conviene 

 sciogliere il sale in etere umido : la soluzione gialla assume 

 quasi subito un colore rosso e dopo qualche minuto comincia 

 la separazione di aghi rossi, i quali raccolti e lavati bene con 

 alcool, si cristallizzano dal cloroformio. Rendimento 9.5 ^ „. 



La trasformazione del sale di diazonio nell'azocomposto è 

 favorita dalla presenza dell'acqua : infatti con etere anidro (di- 

 stillato sul sodio) il rendimento è minore (l). 



Il femlazo-fenildinitrometano CfiHs.Cx così pu- 



^N = NCgHs 



rificato si presenta in lunghi aghi rossi appiattiti, fusibili, con 

 decomposizione, a temperature comprese fra 138'' e 147'^ a se- 

 conda del modo di riscaldamento. 



I. Gr. 0,2.567 di sostanza fornirono gr. 0,5120 di ani- 

 dride carbonica e gr. 0,0864 di acqua. 



II. Gr. 0,1163 di sostanza fornirono ce. 20.5 di azoto 

 iHo = 733,62 t= 18°), ossia gr. 0,023301. 



(1) Il fenilazo-fenildinitrometano si può ottenere perfino dalla soluzione 

 benzoliea del sale di diazonio del fenildinitrometano agitandola con acqua, 

 mentre, come ho già detto, con benzolo anidro si ottiene la benzoilfenilni- 

 tronitrosoidrazina. 



