SULLA BENZILFENILIDRAZINA SIMMETRICA 379 



lecola) con fenilidrazina (2 molecole) si forma la benzilfenilidra- 



C,H5.Clf, 

 zina asimmetrica (a-benzilfenilidrazina) /N.NH2. 



llifacendo le esperienze di Sclilomann (loc. cit.), ed ope- 

 rando nelle condizioni da lui indicate, noi non abbiamo potuto 

 ottenere nessun prodotto bollente a 230"-260'% e questo risul- 

 tato negativo, assieme al fatto che detto chimico non dìi nes- 

 suna prova che il suo composto sia realmente la 3-benzilfenil- 

 idrazina (1), ci ha indotti a studiare nuovamente la reazione 

 che avviene fra il cloruro di benzile e la fenilidrazina, per ve- 

 dere se, come succede in altri casi analoghi, non si formasse 

 una miscela delle due idrazine bisostituite a e p. 



Facendo però agire assieme detti composti in soluzione 

 alcoolica abbiamo ottenuto benzilfenilidrazina asimmetrica 



<',;H5.CH2. 



^N.NHg e benzilidenbenzilfenilidrazone (benzilfenilidra- 



CcHg.CH2v 



zone della benzaldeide) ^N.N = CH.CgHg. 



CeHs 

 In seguito, basandoci sui lavori di E. Fischer e Knoeve- 

 nagel (2), i quali da bromui-o di allile e fenilidrazina avevano 

 preparato, con buon rendimento, l' allilfenilidrazina simmetrica 

 C3H5.NH.NH.CHH5, abbiamo creduto di poter arrivare alla ben- 

 zilfenilidrazina simmetrica in modo analogo, cioè facendo agire 

 il bromuro di benzile sulla fenilidrazina, ma l'esperienza ci ha 

 dimostrato che operando in soluzione eterea a freddo, si forma 

 bromuro di fenildibenzilazonio C,;H5(CnH5.CH2)2NBr.NH2 e benzi- 



C,H5.CH2. 

 lidenbenzilfenilidrazone ^N.N =: CH.CfiHg. 



Con una via alquanto più lunga abbiamo finalmente rag- 

 giunto il nostro scopo. Basandoci sul fatto osservato da Mi- 

 chaelis ed Hermens (3), secondo i quali il fenilortopiperazone 



(1) Schlòmann dice soltanto che il composto da lui ottenuto, come altre 

 basi secondarie, non dà alcun precipitato coll'acido metafosforico. 



(2) Annalen 239, 204 (1887). 



(3) Berichte 25, 27.Ò1 (1892) e 2'!, 676 (1893). 



