SULLA BENZILFENILIDRAZINA SIMMETRICA 385 



acido succinico ed in benzilfenilidrazina simmetrica, la quale 

 si separa per raffreddamento allo stato di cloridrato. 



Il cloridrato della henzilfenilidrazina simmetrica CgHs.CHg. 

 NH.NH.CyHg.HCl si presenta in laminette bianche fusibili a 

 193''-95° ed è poco solubile nell'acqua calda ; insolubile nel- 

 l'etere (1). 



I. Gr. 0,1625 di sostanza richiesero ce. 6,87 di idrato 



N 

 sodico Y^ , corrispondenti a gr. 0,025075 di acido cloridrico. 



II. Gr. 0,3398 di sostanza fornirono ce. 35,5 di azoto 

 (Ho = 733,92 t = 13°), ossia gr. 0,040719. 



Cioè su cento parti : 



trovato calcolato per Ci3H,4N2HCl 



Trattato con soluzione di acetato sodico fornisce la benzil- 

 fenilidrazina simmetrica (P-benzilfenilidrazina) C,;H5.CH2.NH.]SIH. 

 C.jHs la quale è un olio incoloro piìi leggiero dell'acqua, che 

 all'aria si ossida colla massima rapidità trasformandosi in ben- 

 zilazofenile C6H5.CH2.N = N.CgHs. Quest'ultimo composto ha per 

 noi un interesse speciale, dovendone confrontare le proprietà 



(1) Nella memoria di Michaelis ed Hermens (loc. cit.), pubblicata nel 1893, 

 si trovano alcune comunicazioni pi-eliminari sul cloridrato di benzilfenil- 

 idrazina simmetrica, comunicazioni date con riserva, ma che non furono 

 mai confermate e che secondo le nostre esperienze risultano erronee. Detti 

 chimici accennano di aver ottenuto per azione dell'acido cloridrico concen- 



\ CH.2.COOC2H5 



trato sull'etere benzilfenilidrazinsuccinico | un clo- 



CH2.CO.N.CH2C6H,.NHCsH., 

 ridrato fusibile a 167°-170'' che ritennero per quello della 3-benzilfenilidra- 

 zina. Decomponendolo con alcali, estraendo la base con etere e trattando 

 la soluzione eterea con ossido giallo di mercurio ottennero un olio rossastro, 

 dal quale poco a poco si separò una sostanza bianca fusibile a 200°-201°; 

 mediante distillazione col vapore separarono l'olio che ritennero benzilazo- 

 fenile, mentre considerarono la sostanza solida come un isomero (?) del pre- 

 cedente. È curioso poi notare che nel Beilstein (IV, pag. 1385) si trova 

 descritto, evidentemente per una svista, come benzilazofenile (benzolazofe- 

 nilmetano) il composto bianco fusibile a 200°-201°. 



