548 GALEAZZO PICCININI 



acidi piri clinici e idropiridinici, salta subito agli occhi, quale im- 

 portanza abbia in questi casi uno studio sistematico degli agenti 

 idrolizzanti, per trovare un metodo generale, pratico e acconcio 

 a produrre la graduale idrolisi del — CN e condurre in modo 

 facile e piano alle amidi e agli acidi. 



Le nozioni ancora molto incomplete degli acidi ossigenati 

 della serie di- e tetra-idropiridinica e lo scopo di dare alle mie 

 ricerche un carattere più generale mi hanno indotto a studiare 

 l'idrolisi di quattro serie di nitiili (tutti riferibili ai composti 

 idropiridinici) e cioè alle serie rappresentate dalle formule I, 

 II, III e IV 



R'.C.R . C.R 



/\ /\ 



CN.HC CH.CN CN.HC CON 



Il II 



OC co oc co 



\ / \/ 



NH NH * 



III IV 



I composti III furono scelti anche per studiare quale ufficio 

 ed importanza abbia il — CN in questi corpi in relazione alla 

 facilità, colla quale in soluzione neutra liberano sotto forma di 

 idrocarburo l'alchile a peso molecolare più elevato R', trasfor- 

 mandosi nei composti di tipo IV. 



Fra i vari idrolizzatori del — CN, ho scelto l'acido solforico 

 concentrato al 95-96 "/o per varie ragioni. 



. La potassa alcoolica, in genere, non dà buoni rendimenti, 

 spesso non attacca i nitrili terziari difficili ad idratarsi ; inoltre 

 essa non poteva servire nel caso delle dician-diossi-dialcJnl-idro- 

 piridine HI, perchè apre il nucleo colla massima facilità. 



Lo stesso si dica dell'acido solforico al 60 % che all'ebol- 

 lizione dà gli acidi 3-dialchilglutarici con i nitrili III e gli acidi 

 alcliilciaìwinilacetici con i nitrili IV. 



i.^ Il metodo di Radziszewski (1), come ha dimostrato il Dei- 

 nert (2), non è generale; alcuni nitrili si comportano in modo 

 molto diverso, a seconda della loro costituzione. 



f (1) B. 18, pag. 355. 



l (2) J. prak. Ch. 52, pag. 431. 



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