su ALCUNE OKTOAMINO- KD OKTOOSSI-CHETOIDKOPIRIDINE 893 



in modo sicuro e mediante reazioni eleganti una brillante con- 

 ferma anche per la serie idropiridinica. 



Mentre le ac-tetraidronaftilamine e la A^tetraidroanilina danno 

 con l'acido nitroso dei sali (non molto stabili, come hanno osser- 

 vato Xoyes e Ballard (1)) paragonabili ai nitriti di alcune amine 

 di tipo : 



^,>CH - NH, 



che sono instabili in soluzioni concentrate a temperature poco 

 superiori all'ordinaria, pili stabili in soluzioni molto diluite (2), 

 i miei 3- amino composti in soluzione, contenenti anche solo 1 ^/o 

 di acido solforico e 0.2 — 0.8 ° di sostanza, si scompongono 

 quantitativamente già a freddo in pochi minuti con acido ni- 

 troso, dando azoto e 3-ossi-compnsti corrispondenti. 



Una notevole influenza sul modo di comportarsi dell'amino- 

 gruppo verso l'acido nitroso la esercita certamente anche il 

 nucleo piridinico per se, perchè per molte aminopiridine è diffi- 

 cile limitare l'azione dell'acido nitroso e preparare i diazocom- 

 posti. Tuttavia Marckwald ha stabilito che le a- e t -aminopiridine 

 svolgono azoto e si trasformano in ossipiridine solamente facendo 

 agire l'acido nitroso sulla soluzione delle basi in acidi concen- 

 tratissimi, mentre in soluzioni diluite non avviene la diazota- 

 zione: d'altra parte lo stesso A. osservò che le ^-aminopiridine 

 si diazotano regolarmente, e il Pollak più tardi ottenne la scom- 

 posizione della 3-aminopiridina in 3-ossipiridina solo scaldando 

 quella base a lOO" con acido nitroso. 



Ora. nei miei composti il gruppo aminico, pure essendo situato 

 in '^, è instabilissimo in presenza di acido nitroso, come in genere 

 è per le amine alifatiche. 



Ma più curiosa e interessante è la mobilità dell' NH^ in 

 queste aminochetoidropiridine in presenza di agenti idratanti. 



Mi basti accennare per ora (in seguito darò maggiori par- 

 ticolari su questo argomento, che sto studiando) che le due basi 

 in soluzione acquosa svolgono ammoniaca già a temperatura 



(1) B. 27, pat^. 1449. 



(2) Am. eh. .1., lo, pag. 539. 



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