NUOVO ISOMERO DELf-A CONINA DAL CIANTRIMETILPIPERIDEOXF- 1101 



piridine, che contengono ancora dei doppi legami senza avere 

 mai la riduzione perfetta del nucleo piridinico nelle corrispon- 

 denti piperidine. 



Ora ho studiato, dietro consiglio del prof, Guareschi, la ri- 

 duzione compUita e totale del ciani rinietilpiper ideane adopei-ando 

 come riduttore il sodio e gli alcooli etilico ed amilico, secondo il 

 metodo di Ladenburg. 



G. Piccinini (l) ha dimostrato che il gruppo cianico del 

 ciantrimetilpiperideone si può saponificare soltanto riscaldando in 

 tubi chiusi a 140"- 150" con un eccesso di acido cloridrico con- 

 centrato ; diminuendo la temperatura oppure la concentrazione 

 dell'acido l'idrolisi diventa quasi nulla. Operando poi in condi- 

 zioni speciali si ottengono gradualmente per idrolizzazione del 

 nitrile — CN tutti i prodotti di saponificazione ossia le amidi, gli 

 acidi e le ossipiridine, che da quelli derivano per eliminazione 

 di anidride carbonica. 



Qualche cosa di analogo accade anche per la riduzione del 

 cianirimetilpiperideone^ e si può quasi dire che i dati sperimentali 

 sono confrontabili. 



Infatti adoperando nella riduzione alcool etilico e sodio me- 

 tallico si ottengono assai piccole quantità di prodotti di ridu- 

 zione, mentre sostituendo all'alcool etilico Tamilico, che pre- 

 senta un punto di ebullizione superiore, la riduzione avviene e 

 si ottengono dei prodotti, che sono degni di studio, sia per la 

 qualità, che per il rendimento della reazione. 



Come nel caso della idrolisi del gruppo cianico si otten- 

 gono varii prodotti, così anche nella riduzione da me sperimentata 

 accanto al prodotto principale di riduzione si trovano sostanze 

 provenienti o dalla graduale ed incompleta riduzione del pro- 

 dotto primitivo, oppure da condensazioni, che hanno luogo in seno 

 ai liquidi riducenti. Durante la riduzione si sviluppa una grande 

 quantità di gas ammonico come dimostrerò in seguito, il quale 

 deriva dalla decomposizione ed idrolizzazione del gruppo — CN. È 

 noto che il Ladenburg (2) ed i suoi allievi avevano dimostrato, che 

 allorquando il — CX subisce la riduzione in presenza dell'alcool 

 e del sodio si trasforma nel gruppo aminico — CH'^NH^; anzi 



(1) G. Piccinini, Atti R. Accfid. delle Scienze, voi. XLII. 



(2) Ber., 27, pag. 78 e 1463. 



