1102 GIOVANNI ISSOGLIO 



questo era un modo elegante per ottenere i derivati aminici. 

 Cosi il Demanioff ha ottenuto in questi ultimi anni dal nitrile 

 dell'acido essaidrobenzoico la essaidrobemilamina : 



/\ 

 H^C CH . CH'NH^ 



I I 



\/ 



la quale con acido nitroso è trasformata in alcool essaidroben- 

 zilico, che per trasposizione molecolare dà alcool suberilico a ca- 

 tena eptagonale. 



Nel caso da me studiato, al contrario, non si ha l'idroge- 

 nazione del cianogeno, perchè non ho potuto trovare fra i pro- 

 dotti di riduzione una base contenente il gruppo — CH^NH^, ma 

 il gruppo cianico o si stacca tale e quale dando cianuro di sodio, 

 oppure subisce una vera saponificazione trasformandosi nel 

 gruppo carbossilico. Il carbossile in parte rimane alterato e si 

 ottiene in piccola quantità acido trimetilpiperidinico ed in mas- 

 sima parte poi si elimina in causa della elevata temperatura 

 (130°-140°) a cui avviene la riduzione. Questo caso è analogo 

 a quello riportato da Besthorn (1), che riducendo l'acido chi- 

 nolinico con sodio ed alcool amilico ottenne anche acido nipe- 

 cotinico C^Hi^NO^. Forse l'idrolizzazione del cianogeno è influen- 

 zata dalla contigua presenza dell'ossigeno. Per riduzione anche 

 questo atomo di ossigeno si elimina e si ottiene, come pro- 

 dotto principale una nuova trimetilpiperidina , isomera della 



coniina: 



CH . CH» 



/' \ 

 H^C CH^ 

 CH\ I I 



>C CH' 

 CH»/ \/ 

 NH 



Questa base è diversa da tutti gli altri suoi isomeri, 

 perchè contiene due metili attaccati al medesimo atomo di car- 

 bonio. 



Adoperando come mezzo riducente il sodio e l'alcool ami- 



(1) Ber. deutsch. chem. Gesell., 28, p:^g. 3153 (1895). 



