RICERCHE SULLE DIOSSIME 225 



idrossilamina ed in isonitrosoacetofenone, che due molecole di 

 questo si condensino poi, con eliminazione di una molecola di 

 acqua, in 4-fenil-6-benzoil-4-idrossi-l,2,5-oxdiazina, la quale in 

 ultimo venga ossimata dall'idrossilamina messa inizialmente in 

 libertà. 



In quanto al comportamento verso il cloruro di fenildia- 

 zonio abbiamo trovato che ambedue le diossime del fenilglios- 

 sale CeHs . C {: NOH) . C (: NOH) . H si copulano facilmente con 

 esso, e che, per successiva eliminazione di azoto da un composto 

 intermedio instabile, risultano in definitiva le diossime del dife- 

 nildichetone CgEs . C (: NOH) . C (: NOH) . C^R^ (benzildiossime) 

 C6H5 . C {: NOH) . C (: NOH) . H _m^M}^^ C,R^ . C (: NOH) . 

 C (: NOH) . N2 . CeHg -^"- ^ C,R, . C (: NOH) . C (: NOH) . C,U, ; 

 ma dalla a-fenilgliossima p, f. 168", che non dà sale complesso 

 di nichel, si ottiene la difenilgliossima fusibile a 207° che non 

 dà sale complesso di nichel ; mentre dalla P-fenilgliossima 

 p. f. 180°, che dà sale complesso di nichel, si ottiene la difenil- 

 gliossima fusibile a 237° che dà sale complesso di nichel. 



Avendo noi sempre distinto col prefisso a le forme delle 

 gliossime che non danno sali complessi di nichel e col prefisso P 

 quelle che li danno, dovremmo per conseguenza considerare come 

 a-difenilgliossima la diossima del difenildichetone fusibile a 207° 

 (detta comunemente P-benzildiossima), e come P-difenilgliossima' 

 la diossima del difenildichetone fusibile a 237° (detta comune- 

 mente a-benzildiossima). Ma quello che a noi interessa, e che 

 ha una grande importanza per la tesi da noi sostenuta, si 'è 

 che le due forme delle difenilgliossime risultanti nella reazione 

 suaccennata stanno fra di loro precisamente nello stesso rap- 

 porto delle due fenilgliossime dalle quali si parte, nel senso 

 che, come diremo più avanti, la difenilgliossima fusibile a 237° 

 si forma per isomerizzazione della difenilgliossima fusibile a 207** 

 nello stesso modo delle altre nostre P-gliossime dalle a, cioè 

 per riscaldamento con acido acetico diluito. Ora, siccome rite- 

 niamo di aver dimostrato nella Nota VI (^) che le due fenil- 

 gliossime CgHs . C (: NOH) . C (: NOH) . H non sono isomeri geo- 

 metrici, ci crediamo autorizzati di concludere che neppure le 



(*) " Gazz. Chim. Ital. „ 53, J, 25 (1923). 



