RICERCHE SULLE DIOSSIME 227 



XXIV. — Fenilgliossime CgHe . C (: NOH) . C (: NOH) . H. 



Azione dell'anidride propionica. In accordo a quanto asse- 

 risce Russanow (^), trattando con anidride acetica sia l'una che 

 l'altra forma della fenilgliossima abbiamo ottenuto il medesimo 

 diacetilderivato C6H5 . C (: NOCOCH3) . C (iNOCOCHg) .H, il quale 

 cristallizzato dall'alcool acquoso si presenta in aghetti fusibili 

 a 92°. Siccome, secondo le nostre osservazioni, dalla a-fenil- 

 gliossima, e non dalla P, risulta contemporaneamente anche 

 fenilfurazano CgHs . C C . H (facilmente eliminabile per 



Il II 



N— — N 



trattamento con etere del prodotto della reazione versato in 

 acqua e neutralizzato con carbonato sodico), e poiché, come 

 diremo piìi avanti, l'a-fenilgliossima non è benzoilabile, ci sembra 

 logico ammettere che detto diacetilderivato provenga dall'ace- 

 tilazione della forma p, nella quale una parte della forma a, 

 che sfugge all'azione anidrizzante dell'anidride acetica (cioè che 

 non è trasformata in furazano per la reazione CgHs . C (: NOH) . 

 C (:NOH) . H —> HgO + CcHs (C2N20)H), viene isomerizzata. 



L'anidride propionica, la quale ha proprietà disidratanti 

 non molto energiche, dà invece origine colle due forme della 

 fenilgliossima a due differenti dipropionilderivati. Infatti, scal- 

 dando la forma a di quest'ultima con un piccolo eccesso di 

 anidride propionica e trattando, dopo riposo, con acqua e car- 

 bonato sodico, si ottiene il dipropionilderivato della a-fenilglios- 

 sima CgHs . C (: NOCOCHgCHg) . C (: NOCOCH2CH3) .H, il quale cri- 

 stallizza dall'alcool in prismetti fusibili a 75° senza decomposizione. 



Sostanza gr. 0,1584: N ce. 13,5 a 10° e 738,733 mm. 

 Trovato «/o: N 10,03. 



Per Ci4Hi604N2calc.: 10,14. 



È poco solubile in etere; molto solubile a caldo e poco a 

 freddo in alcool ; poco solubile a caldo e pochissimo a freddo 

 in ligroina; vsolubile a freddo in acetone, benzene e cloroformio. 



Trattato con idrossido di sodio al 20 % vi si scioglie len- 

 tamente trasformandosi in fenilfurazano CeHg (C2N2O) H e nel- 



C) Ber. 24, 3502 (1891). 



