228 GIACOMO PONZIO E LODOVICO AVOGADRO 



l'ossima del cianuro di benzoile CgHs . C (:NOH) . CN, la quale, 

 come è noto, risulta dal primo per una isomerizzazione pro- 

 vocata dalle basi forti 



CeHs . C = K C,H5 . C . CN 



I >o -> li 



H . C = N' NOH 



Propionilando nel modo detto sopra la P-fenilgliossima se 

 ne ottiene il dipropionilderivato C^Hs . C (: NOCOCH2CH3) . 

 C (iNOCOCHgCHg) . H, il quale cristallizza dall'alcool in lami- 

 nette fusibili ad 89°-90° senza decomposizione. 



Sostanza gr. 0,1898: N ce. 16,4 a 10° e 739,283 mm. 

 Trovato «/o: N 10,18. 



Per CuHieOiNa cale: 10,14. 



È solubile a freddo in acetone, benzene, cloroformio; poco 

 solubile in etere ; molto solubile a caldo e poco a freddo in 

 alcool; poco solubile a caldo e quasi insolubile a freddo in 

 ligroina. 



Trattato con idrossido di sodio al 20 °/o si idrolizza ridando 

 la p-fenilgliossima da cui deriva. 



Azione del cloruro di benzoile. La benzoilazione dell' a-fenil- 

 gliossima non è possibile ne in soluzione in idrossido di sodio ne 

 in soluzione piridinica. Operando con quest'ultimo solvente ab- 

 biamo ottenuto il benzoilderivato dell'ossima del cianuro di ben- 

 zoile CgHg . C (:NOCOC6H5) . CN, la cui formazione è facile a 

 spiegarsi quando si consideri la tendenza che tale gliossima ha 

 di anidrizzarsi in fenilfurazano CgHs (C2N2O) H (^) isomerizza- 

 bile a sua volta nell'ossima del cianuro di benzoile CgHs . 

 C(:NOH).CN. Detto benzoilderivato cristallizzato dall'acetone 

 si presenta in aghetti splendenti fusibili a 139''-140'^ senza de- 

 composizione conforme ai dati di Zimmermann {^), il quale lo 

 aveva ottenuto per benzoilazione diretta della cianossima. 



(') Questo infatti risulta, assieme al benzoilderivato dell'ossima del 

 cianuro di benzoile, se si fa agire il cloruro di benzoile sulla a-fenilglios- 

 sima sciolta nell'idrossido di sodio al 20 •'/q. 



(2) J. Prakt. Chem. (2), 66, 363 (1902). 



