304 GIACOMO PONZIO 



Colla formola che io propongo si possono inoltre inter- 

 pretare senza difficoltà le reazioni per le quali il composto 

 CeHg (C2N2O2H) trattato con soluzioni acquose di ammoniaca (") 

 o di anilina (^^) addiziona una molecola di queste ultime dando 

 rispettivamente origine ad a-fenilaminogliossima e ad a-fenil- 

 aminofenilgliossima 



CeHs.C Cx/' NH2 



Il II//0 + I 



NOH N ^ H 



—>■ CgHs . C (: NOH) . C (: NOH) . NHg , 



CeHs.C C\/ NHCeHs 



li U//0 + I 



NOH N ^ H 



—> CgHs . C (: NOH) . C (: NOH) . NHCgHa . 



In quanto al modo col quale l'ossido dell'ossima del cianuro 

 di benzoile prende origine, avendo già dimostrato colle mie 

 precedenti ricerche che nelle forme a delle gliossime i due 

 ossiminogruppi non sono equivalenti, ammetterò che la a-fenil- 

 gliossima (p. f, 168°) si comporti verso il tetrossido di azoto 

 come la metilacetilgliossima CH3 . C (: NOH) . C (: NOH) . CO . CH3 e 

 l'a-metilbenzoilgliossima CH3 . C (: NOH) . C (:NOH) . CO . C6H5 O^). 

 Ora, poiché queste ultime reagendo nella loro forma tautomera 

 di a-ossimino-P-nitroso-T-chetopentano CH3 . C (:NOH) . CH (NO) . 

 CO . CH3 e di a-ossimino-P-nitroso-T-chetofenilbutano CH3 . 

 C (: NOH) . CH (NO) . CO . CgHg danno rispettivamente origine 

 ad a-ossimino-p-pseudonitroI-T-chetopentano CH3 . C (:NOH) . 

 C(:N203) . CO . CHg e ad a-ossimino-P-pseudonitrol-T-chetofenil- 

 butano CH3 . C (: NOH) . C (: N2O3) . CO . CgHs , mi sembra logico 

 concludere che la a-fenilgliossima reagendo nella sua forma tau- 

 tomera di a-ossimino-P-nitroso-feniletano CeHs . C C — H 



Il /\ 



NOH NO H 



si trasformi, in modo analogo, in a-ossimino-p-pseudonitrol- 



C^) Ann. 358, 61 (1907) e Nota VI, " Gazz. Chim. Ital. „ 53, I, 28 (1923). 



(*2) Nota Vili, • Gazz. Chim. Ital. „ 23, 1 (1923). 



("; Note II e III, " Gazz. Chim. Ital. „ 52, I, 289 e II, 145 (1922). 



