396 GIACOMO PONZIO 



tetrossido di azoto la a-fenilgliossima (p. f. 168") col procedimento 

 che ho già descritto nella Nota VI (loc. cit.), e si separa dopo 

 breve tempo dalla soluzione in cristalli bianchissimi i quali comin- 

 ciano rammollire alquanto verso 105° e fondono a 108*> senza de- 

 composizione, risolidificando immediatamente col raffreddamento 

 in una massa cristallina bianca che conserva lo stesso punto di 

 fusione. Ricristallizzato dai solventi organici (benzene, etere piìi 

 etere di petrolio, cloroformio più ligroina, ecc.) il suo punto di 

 fusione si abbassa fino a 102° (^^); ma se si sciolgono nuova- 

 mente i cristalli in etere addizionato di una traccia di tetros- 

 sido di azoto e si concentra la soluzione; o più semplicemente 

 se si agitano con etere reso acido con detto reattivo, il punto 

 di fusione risale esattamente a quello iniziale (108°). Poiché il 

 composto si conserva inalterato in recipienti di platino, mentre 

 in quelli di vetro i cristalli a contatto delle pareti ingialliscono 

 dopo qualche tempo e gli altri rimangono per molto tempo bianchi, 

 io attribuisco i fatti suaccennati alla straordinaria sensibilità del- 

 l'ossido dell'ossima del cianuro di benzoile verso le basi. D'altra 

 parte un campione che avevo preparato due anni fa e che, con- 

 servato in boccetta di vetro non perfettamente chiusa, si era 

 alterato nel modo ora detto con un notevole abbassamento nel 

 punto di fusione, fu facilmente riportato al pimto di fusione pri- 

 mitivo (108°) col procedimento di cui sopra; il che dimostra come 

 Wieland (loc. cit.), nell'ammettere l'esistenza di due forme del 

 composto, delle quali quella stabile non si potrebbe più ritras- 

 formare in quella labile, sia incorso in un errore. 



Inoltre, contrariamente a quanto asseriscono Wieland e 

 Semper (loc. cit.) l'ossido dell'ossima del cianuro di benzoile si 

 altera se fatto bollire con acido cloridrico concentrato, e mentre 

 è vero che cristallizza per la maggior parte inalterato raflPred- 

 dando subito la soluzione, io posso dire che prolungando il ri- 

 scaldamento esso finisce per trasformarsi completamente in 



('^) Il punto di fusione 95° dato da Scholl e da Wieland e Semper 

 (loc. cit.) era evidentemente quello di un prodotto molto impuro perchè 

 ottenuto da una miscela delle due fenilgliossime a e 3 semplicemente 

 lavata con cloroformio. 



