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la sostanza ritenuta da detti Autori, e descritta nei trattati di 

 chimica organica, come fenilidrossifurazano, non è altro che l'os- 

 sido dell'ossima del cianuro di henzoile, un po' meno impuro di 

 quello da essi impiegato nelle loro prime esperienze. 



Ciò si poteva d'altronde prevedere dalla semplice lettura 

 dei lavori di Wieland e Semper e di Wieland: infatti i punti 

 di fusione successivamente attribuiti al supposto fenilidrossi- 

 furazano (106°, 110°-111°, 106°-107°, 109°-110°) sono vicinissimi 

 al punto di fusione dell'ossido dell'ossima del cianuro di hen- 

 zoile, il quale puro fonde a 108°, ma può anche fondere a 111° 

 e perfino a 112° se riscaldato rapidamente. Questo nitrilossido, 

 come già ho fatto osservare nelle Note VI e XI, se purissimo 

 è stabile e non si altera neppure fondendo, ma bastano tracce 

 di impurezze (non riscontrabili all'analisi) per diminuirne la 

 stabilità anche alla temperatura ordinaria, per aumentarne al- 

 quanto la solubilità nei solventi organici e per renderlo piìi 

 facilmente solubile negli idrossidi dei metalli alcalini, cioè per 

 fargli assumere le proprietà attribuite da Wieland e Semper 

 al loro pseudo isomero. Era inoltre da ritenersi molto improba- 

 bile che il fenilidrossifurazano CgHg (C2N2O) OH potesse avere un 

 comportamento analogo a quello del fenilfurazano C6H5 (C2N2O) H, 

 e che mentre quest'ultimo è isomerizzato dalle basi nell'ossima 

 del cianuro di benzoile 



CfjHf; . C C — H CgHg . C C 



Il II -> Il Ili 



N— 0— N NOH N 



^5 



II 



il primo si dovesse trasformare, nelle identiche condizioni, in 

 fenilidrossigliossima (acido ossiminobenzoilformidrossamico) 



C«H, . C C — OH C.H. . C C — OH 



Il II +H2O — ^ Il II 



N— — N NOH NOH 



non esistendo ragione alcuna perchè il ciclo furazanico debba 

 aprirsi colla stessa facilità tanto se unito all'idrogeno (elettro- 

 positivo) quanto se unito all'ossidrile (elettronegativo). Infine, 

 la formazione della fenilidrossigliossima non era stata provata 

 da Wieland e Semper, ma dedotta unicamente dalla colorazione 



