RICERCHE SULLE DIOSSLME 417 



che la soluzione basica della sostanza da essi ottenuta assumeva 

 se trattata con cloruro ferrico, cioè col reattivo degli acidi 

 idrossamici (^). 



Ciò premesso, è evidente che non esistendo il fenilidrossi- 

 furazano (od esattamente, non formandosi esso nel modo creduta 

 da Wieland e Semper), viene a mancare un'altra delle ragioni 

 addotte da questi Autori in favore della formola furossanica pel 

 composto CgHs (C2N2O2H) risultante per azione del tetrossido 

 di azoto sulla a-fenilgliossima. Per contro, la formola di nitril- 

 ossido che io ho proposto nella Nota XI si accorda perfettamente 

 non soltanto colle proprietà già conosciute del composto stesso, 

 ma anche col suo vero modo di isomerizzarsi e col suo compor- 

 tamento verso il reattivo di Grignard, sui quali riferisco ora. 



Infatti per ebollizione con xilene esso subisce una trasposi- 

 zione intramolecolare in 3-fenil-5-idrossi-furo-(abt)-diazolo 



CsHb . C N CgHs . C NH 



Il II ovvero || | , 



N— — C.OH N — — CO 



risultando probabilmente come prodotto intermedio il corrispon- 

 dente cianato 



CeH5 . C Cx ^ CeHs . C N 



Il Il/O —> Il II 



NOH N^ NOH CO 



C6H5.C N 



w 11 II 



'^ Il II > 



N — — C.OH 



e reagendo col metilioduro di magnesio dà origine a fenilmetil- 

 gliossima 



CgHs . C C\ CeHs . C C . CH, 



li Il>0 ^iI5lL.^ ^ ' Il -1 ' 



NOH N NOH NOMgl 



CgHs . C C . CH3 



J^^ Il II 



NOH NOH 



(®) Fondandosi soltanto su questa reazione cromatica, Wieland e Semper 

 (Ann. 358, 62 (1907)) asseriscono altresì che per lungo riscaldamento del- 



