418 GIACOMO PONZIO 



Adottando la struttura di ossido dell'ossima del cianuro di 

 benzoile la formazione di una idrossiazossima e di una a-diossima 

 colle suddette reazioni, e la riducibilità, colla reazione da me 

 descritta nella Nota XI, in ossima del cianuro di benzoile 

 CeHs . C (:NOH) . CN, si possono interpretare, ed anche preve- 

 dere, senza nessuna di quelle difficoltà che si incontrerebbero 

 colle antiche formolo di fenilfurossano o di fenilgliossimperossido; 

 apparendo inoltre una evidente analogia col benzonitrilossido 



CeHs . C = N ovvero CgHg . C ! N : , il quale, secondo Wie- 

 land C), si isomerizza per azione del calore in fenilcianato 

 CgHs . N : C : (^), è trasformato dal metilioduro di magnesio 

 in acetofenonossima CgHs . C (:NOH) . CHg , ed è- ridotto da 

 zinco ed acido acetico in benzonitrile CeHg . CN. 



XXIX. — Ossido dell'ossima del cianuro di benzoile 



CeHs . C (: NOH) . C = N ovvero CeHs . C (: NOH) . C ! N : 0. 



Isomerizzazione. Se si scalda per un'ora all'ebollizione il 

 nitrilossido con poco xilene, o se si tratta, alla temperatura 

 ordinaria, la soluzione benzenica diluita del nitrilossido con 

 fenilidrazina, si separa, nel primo caso col raflFreddamento e nel 

 secondo col riposo, una sostanza cristallina, la quale risulta 

 pure, assieme ad a-fenilaminofenilgliossima CeHj . C (: NOH) . 

 C (:NOH) . NHCeHg, addizionando anilina al nitrilossido sciolto 

 in benzene {^). Il rendimento della reazione, quasi quantitativo 

 impiegando lo xilene o la fenilidrazina, è scarsissimo coll'ani- 

 lina se si opera a freddo, ma può aumentare fino al 30 ^/o 



l'ossima del cianuro di benzoile con idrossilamina risulta la fenilamino- 

 gliossima CeHs. C(: NOH). CN + NHjOH -> CeHs.C (:NOH).C (:NOH) .NHg, 

 mentre secondo le mie esperienze non se ne forma traccia. 



C) Ber. 40, 1667 (1907). 



(*) Il fenilcianato si polimerizza poi spontaneamente nel perossido della 

 difenilgliossima 2 CgHs N : C : -> CsHg (C2N2O2) CsHs ; mentre il dimero 

 dell'ossido dell'ossima del cianuro di benzoile, cioè la diossima del perossido 

 della dibenzoilgliossima CgHs . C (:NOH) (CjNaOa) . C (:NOH) . CsHg, si ottiene 

 soltanto per via indiretta. Di esso mi occuperò in una Nota di prossima 

 pubblicazione. 



(*) Pesi uguali di nitrilossido e di fenilidrazina di anilina. 



