442 GUSTAVO RUGGERI 



l'unico termine finora conosciuto degli acidi nitrolici aromatici: 

 l'acido fenilmetilnitrolico o benznitrolico C6H5.C(:NOH).N02, 

 il quale risulta in condizioni speciali, e con scarso rendimento, 

 facendo agire l'acido ossalico sul sale potassico del fenilnitro- 

 metano CgHs . CHgNOa in presenza di nitrito sodico. 



10 ho trovato che alcuni acidi arilnitrolici Ar.C(:N0H).N02 

 si possono facilmente preparare trattando le arilaldossime Ar . 

 C(:NOH).H con tetrossido di azoto, ossia ricorrendo ad un 

 reattivo il quale è stato finora utilizzato per trasformare dette 

 aldossime nei rispettivi perossidi o nei dinitroidrocarburi primari. 

 Come dirò più avanti, per ottenere i miei acidi nitrolici occorre 

 impiegare una mezza molecola di tetrossido, per il che questa 

 agendo su una sola molecola di aldossima ne sostituisce l'atomo 

 di idrogeno legato al carbonio con un nitrogruppo 



mentre, nei casi già noti, quando risultano i perossidi delle 

 aldossime, una molecola di tetrossido di azoto toglie a due 

 molecole di queste ultime i due atomi di idrogeno ossimico 



, p^NOH . . p^N-0 



Ar . C\jj Ar . C\jj 



11 diverso modo di comportarsi delle differenti aldossime 

 non è difficile ad interpretare. Infatti, siccome secondo Ponzio {^) 

 i dinitroidrocarburi risultano dalle aldossime aromatiche in 

 maggior quantità facendo agire due molecole di tetrossido 

 di azoto invece di una sola, e siccome Behrend e Tryller {^) 

 hanno ossidato l'acido etilnitrolico in dinitroetano coll'acido 



-nitrico CH3.C(:N0H).N02 —> CH3 . CHN2O4, è evidente che 

 la formazione degli acidi nitrolici deve precedere quella dei 



(8) • Gazz. Chim. Ital. ,, 36, II, 588 (1906). 



(9) Ann. 283, 243 (1894). 



