444 GUSTAVO RUGGERI 



che si accorda bene con la formola nitronica delle aldossime 

 Ar . C^T>j</^ proposta da Staudinger e Miescer (^°) e sperimen- 



talmente dimostrata per molti derivati di queste ultime. 



Gli acidi p-clorofenilmetilnitrolico CI .C6H4 . C (:N0H).N02 

 e m-nitrofenilmetilnitrolico NOg . CgH^ . C (:NOH) . NO2 da me 

 ottenuti con ottimo rendimento si possono, se puri, conservare 

 inalterati all'aria per molto tempo. Come l'acido fenilmetilni- 

 trolico CgHs . C (: NOH) . NO2 essi sono trasformabili nei peros- 

 sidi delle diossime corrispondenti, ma, a differenza di quello 

 (instabilissimo), si possono anche benzoilare e trasformare in 

 azossime, le quali non provengono però direttamente dagli acidi 

 nitrolici per eliminazione contemporanea di una molecola di 

 acido nitrico ed una di acido nitroso 



Ar.C— ÌNO2 HO:N Ar . C N 



" ^ • ■" ^^^«^-^ Il II ^ 



NO ÌH (O2NH— C. Ar ™^' N - — C . Ar 



bensì derivano dai perossidi delle aldossime (risultanti in un 

 primo tempo dagli acidi nitrolici nel modo che ho detto poc'anzi), 

 i quali si decompongono poi, conforme a quanto ebbero già ad 

 osservare Beckmann (^1) e Ponzio (^^), con eliminazione di una 

 molecola di acqua nel modo seguente 



A^-C\N-0 Ar.C N 



I .^1^?^^ Il II 



. p/'N-O N-O-C.Ar. 



Ar . C\jj 



Acido p-clorofenilmetilnitrolico (acido p-clorobenzni- 

 trolico) CI . C6H4 . C (:NOH) . NO2. — Gr. 10 di p-clorobenzal- 

 dossima CI . CqRì . C (:NOH) . H sciolti in circa 100 ce. di etere 

 anidro si trattano, raffreddando in miscela frigorifera, con gr. 3 

 di tetrossido di azoto distillato su anidride fosforica. Si osserva 



(") " Helvetica Chim. Acta ,, II, 554 (1919). 



(") Ber. 22, 1591 (1889). 



C^) " Gazz. Chim. Ital. ,, 36, l\, 338 (1906). 



