SUGLI ACIDI NITKOLICI AROMATICI 445 



subito un'intensa colorazione bruna la quale passa poi al verde 

 smeraldo per scomparire dopo circa un'ora, mentre si separa 

 una piccolissima quantità (circa gr. 0,1) di una sostanza bianca 

 cristallina, che raccolta su filtro e lavata con etere fonde, senza 

 ulteriore purificazione, a 88° con viva decomposizione {^^). Il 

 filtrato, lavato ripetutamente con poca acqua, seccato su solfato 

 sodico anidro e fatto evaporare all'aria, lascia come residuo 

 l'acido p-clorofenilmetilnitrolico CI . CgH^ . C (:NOH) . NO2 il 

 quale purificato per cristallizzazione, prima da una miscela di 

 cloroformio e di etere di petrolio e quindi dalla ligroina, costi- 

 tuisce lunghi e fini aghi setacei leggermente paglierini fusibili 

 a 78°-79*' con viva decomposizione (rendimento gr. 7-8 circa). 



Trovato «/o: N 13,86. 



Per C7H5O3N2CI cale: 13,96. 



E solubile a freddo in etere, alcool, acetone e cloroformio; 

 discretamente a caldo e poco a freddo in benzene ; poco a caldo 

 e quasi nulla a freddo in ligroina; pochissimo in eteri di petrolio. 



Si scioglie negli idrossidi e nei carbonati di metalli alcalini 

 con colorazione intensamente rossa e dai primi può essere ripre- 

 cipitato, senza che subisca alcuna alterazione, se si acidifica im- 

 mediatamente. Invece col tempo le soluzioni si decolorano con 

 separazione di una miscela di di-p-clorobenzenilazossima e di 

 perossido della di-p-clorobenzildiossima. Questi due composti, 

 non ancora conosciuti, risultano pure più meno facilmente 

 dall'acido p-clorofenilmetilnitrolico per riscaldamento con alcuni 

 solventi organici (^*), e si ottengono nel miglior modo sciogliendo 

 l'acido in carbonato sodico ed isolandoli dalla loro miscela me- 

 diante cristallizzazione frazionata dall'acetone. 



(*^) Questa sostanza non è il perossido della p-clorobenzaldossima. 



(^*) Nella decomposizione provocata dai carbonati l'azossima si forma 

 in prevalenza, mentre in quella provocata dal calore (e che è accompa- 

 gnata da svolgimento di gas nitrosi) si forma in maggior quantità il pe- 

 rossido della diossima; in quest'ultimo caso, prima di procedere alla 

 cristallizzazione, conviene fare un trattamento con soluzione di idrossido 

 di sodio per eliminare l'acido p-clorobenzoico che contemporaneamente 

 risulta. 



