SUGI,! ACIDI NITROLICI AROMATICI 447 



p-clorofenildinitrometano CI . C6H4 . CHN2O4. Risulta in 

 piccola quantità facendo agire una molecola di tetrossido di 

 azoto sulla p-clorobenzaldossima, e con rendimento quasi teorico 

 facendone agire due molecole. A tale scopo gr. 10 di p-cloro- 

 benzaldossima C1.C6H4.C(:N0H).H sciolti in etere anidro raffred- 

 dato in miscela frigorifera, si trattano con gr. 12 di tetrossido 

 di azoto, per il che si osserva subito intensa colorazione bruna 

 e notevole sviluppo di un gas incoloro. Dopo dodici ore si lava 

 ripetutamente il liquido con poca acqua e lo si agita con soluzione 

 satura e fredda di bicarbonato sodico fino a che questa si colora 

 in giallo. La soluzione bicarbonica si lava con etere, si raffredda 

 in ghiaccio, e dopo aver eliminato con una corrente d'aria l'etere 

 disciolto, si tratta con acido solforico al 10 ^/q. Il p-clorofenil- 

 dinitrometano, che precipita, impuro, in fiocchi bianchi, si secca 

 nel vuoto, si scioglie in alcool assoluto, e mediante idrossido di 

 potassio concentratissimo si trasforma in p-clorofenildinitrome- 

 tanpotassio il quale si lava con alcool, si scioglie in acqua fredda 

 e finalmente si decompone con acido solforico diluito. 



Il p-clorofenildinitrometano CI . C6H4 . CHNg^^é in tal modo 

 ottenuto si cristallizza poi dagli eteri di petrolio, ed allora si 

 presenta sotto forma di aghi bianchi fondenti a 55*^ con de- 

 composizione. 



Trovato o/o: N 12,83. 



Per C7H5O4N2CI cale: 12,93. 



È solubile a freddo in alcool, etere, acetone, cloroformio 

 e benzene; molto a caldo e pochissimo a freddo in ligroina ed 

 eteri di petrolio. 



Malgrado sia possibile trasformare nei modi anzidetti la 

 p-clorobenzaldossima mediante il tetrossido di azoto, sia in 

 acido p-clorofenilmetilnitrolico CI . C6H4 . C (:NOH) . NO2, che 

 in p-clorofenildinitrometano CI . C6H4 . CHN2O4 impiegando ri- 

 spettivamente mezza due molecole di tetrossido di azoto, non 

 mi è riuscito di passare direttamente dall'acido nitrolico al 

 dinitroidrocarburo ne col tetrossido di azoto in eccesso, né con 

 altri ossidanti, quali l'acido nitrico ed il peridrolo. 



Sale potassico del p-clorofenildinitrometano (p-clorofenildinitro- 

 metanpotassio) CI . C6H4 . CKNì;04. Ottenuto nel modo già de- 



