RICERCHE SULLE DIOSSIME 459 



alterato ne dall'acido solforico concentrato (nel quale si scioglie 

 a freddo riprecipitando per diluizione con acqua), ne dall'acido 

 cloridrico e nitrico; per contro gli idrossidi dei metalli alcalini e 

 persino l'acqua bollente Io isomerizzano con facilità nell'ossima 

 del cianuro di p-toluile. 



CH, . CgH, . C CH CH3 C6H4 . C C 



Il II -> Il III. 



NOH NOH NOH N 



Ossima del cianuro di p-toluile (ossimino-p-toluilcianuro) 

 CH3 . C6H4 . C (: NOH) . CN. Si forma dal p-tolilfurazano nel modo 

 anzidetto ed è in tutte le sue proprietà identico al prodotto 

 che, per conferma, ho preparato partendo dal nitrile dell'acido 

 p-tolilacetico CHg . C6H4 . CHg . CN per trattamento con sodio e 

 nitrito di amile. A tale scopo alla soluzione di un atomo di 

 sodio in 10 parti di alcool assoluto ho aggiunto, raffreddando 

 bene in ghiaccio, il nitrito di amile ed il nitrile; ho raccolto 

 qualche tempo dopo il sale sodico dell'ossima, il quale si separa 

 come un precipitato cristallino giallo-rossastro, l'ho sciolto in 

 acqua e quindi l'ho decomposto con acido acetico diluito. 



L'ossima del cianuro di p-toluile CH3 . C6H4 . C (:NOH) .CN 

 cristallizzata dall'acqua costituisce laminette splendenti fusibili 

 a 117^ 



Trovato «/q: N 17,27. 



Per CgHsONa cale, o/o: 17,50. 



E poco solubile a caldo e pochissimo a freddo in acqua; 

 solubile a freddo in alcool, etere, acetone, benzene, cloroformio; 

 discretamente solubile a caldo e quasi insolubile a freddo in 

 ligroina. 



Sciolta in idrossido di sodio al 20 °/o e trattata con clo- 

 ruro di benzoile si trasforma nel benzoilderivato CH3 . C6H4 . 

 C (: NOCOCgHs) . CN, il quale, come già ho detto, è il prodotto 

 che risulta per azione del cloruro di benzoile sulla soluzione 

 della a-p-tolilgliossima nell'idrossido di sodio e che, a sua volta, 

 sospeso nell'idrossido di sodio al 20 % addizionato di qualche 

 goccia di alcool, si idrolizza lentamente nell'ossima del cianuro 

 di p-toluile fusibile a 117°. 



