460 LODOVICO AVOGADRO 



p - clorofenilgliossime CI . CgH^ . C (: NOH) . C (: NOH) . H . 

 Collet (loc. cit.) scaldando a ricadere una soluzione alcoolica 

 di uj-bromo- ovvero di uu-dibromo-pcloroacetofenone CI.CcH4.CO. 

 CH2Br e CI . C6H4 . CO . CHBr2 colla quantità equimolecolare di 

 cloridrato di idrossilamina sciolto in acqua e previamente neu- 

 tralizzato con carbonato sodico ottenne una sostanza fusibile 

 a 198°-199° che ritenne p-clorofenilgliossima. 



Partendo sia dall' uj-dibromo-p-cloroacetofenone che dall'iso- 

 nitroso-p-cloroacetofenone CI . C6H4 . CO . C (: NOH) . H , io ho 

 invece sempre ottenuto una miscela delle due forme della p-clo- 

 rofenilgliossima fusibili rispettivamente a 165° ed a 188°, co- 

 sicché devo concludere che il prodotto descritto da Collet era 

 una miscela delle diossime del p-clorofenilgliossale contenente 

 anche sostanze con punto di fusione molto più elevato di queste. 



Il procedimento che ho seguito per isolare la a e la p 

 p-clorofenilgliossima, passando per i rispettivi sali di nichel, è 

 analogo a quello esposto nel caso delle p-tolilgliossime, però 

 siccome l'isonitroso-pcloroacetofenone non era ancora conosciuto 

 l'ho dovuto preparare partendo dal p-cloroacetofenone CI.C6H4. 

 CO . CH3 nitrosandolo con etilato sodico e nitrito di amile col 

 metodo di Claisen e Manasse p). Cristallizzato dal cloroformio 

 Visonitroso-p-cloroacetof enone CI . C6H4 . CO . C (: NOH) . H si pre- 

 senta in aghetti paglierini fusibili a 170° senza decomposizione. 



Trovato «/o: N 7,40. 



Per CsHeOgNCl cale, «/o: 7,62. 



E pochissimo solubile nell'acqua bollente, e quasi insolubile 

 a freddo; solubile a freddo in alcool, etere, acetone; poco a 

 caldo e pochissimo a freddo in benzene e cloroformio ; pochis- 

 simo a caldo in ligroina e quasi insolubile a freddo. 



a-p- clorofenilgliossima CI . CgHi . C (: NOH) . C (: NOH) . H 

 p. f. 165°. Messa in libertà dal suo sale di nichel verde gial- 

 lastro e purificata per cristallizzazione dal benzene dal cloro- 

 formio costituisce prismetti bianchi fusibili a 165° senza de- 

 composizione. 



(8) Ber. 22, 526 (1889). 



