SULLA TRASFORMAZIONE DEI CHETONI IN tt-DICHETONI 985 



Le nostre precedenti esperienze riguardavano chetoni della 

 formola generale CH3 . CO . CH.^ . R, contenenti cioè un radicale 

 metile unito col carbonile ; da tali esperienze abbiamo concluso 

 che si ossida il gruppo metilene legato al carbonile e non il 

 metile, che si forma quindi un a- dichetone e mai una cheto- 

 aldeide, e che infine si produce il dinitroderivato del radicale 

 alcoolico più ricco in carbonio. 



Se però col gruppo CO si trovano legati due gruppi me- 

 tilenici, se si hanno cioè, come nel caso del quale ora ci occu- 

 piamo, chetoni della formola R . CH. . CO . CHa . R', allora alcune 

 volte si forma il miscuglio dei due dichetoni R. CO. CO. CHe.R' 

 e R . CH2 . CO . CO . R' e dei dinitroderivati corrispondenti ai 

 due radicali alcoolici R . CH2 e R'. CHj, ma in altri casi non 

 abbiamo ottenuto che un dichetone ed un dinitroidrocarburo. 



Il dietilchetone CH3 . CHg . CO . CH2 . CH3 dà l'acetilpropio- 

 nile CH3 . CO . CO . CHj . CH3 e il dinitroetano, né si può preve- 

 dere la formazione di altro a-dichetone o di un diverso dini- 

 troidrocarburo. Egualmente dal dipropilchetone G3H7. CO . CH, 

 si ottengono gli unici prodotti prevedibili, cioè propionilbutirile 

 CH3 . CH2 . CO . CO . CHs . CH2 . CH3 e dinitropropano. Il palmi- 

 tone non dà né dichetoni né dinitroidrocarburi. 



Dall'etilpropilchetone CH3 . CH^ . CO . CH, . CH.^ . CH3 si for- 

 mano i due dichetoni CH, . CO . CO . CH, . CH. . CH, e CH,. CH, . 

 CO. CO . CH,. CH3, il dinitroetano e il dinitropropano. 



/nTT 



Dall'etilisopropilchetone CH3 . CH2 . CO . CH ^,0% che con- 



\l^ll3 



tiene un solo gruppo metilene, non si può prevedere che la for- 



/CH 

 mazione di un solo et- dichetone CH3 . CO . CO . CH ^tt^ , ep- 



\Uxl3 



pure noi abbiamo ottenuto, assieme a dinitroetano, un miscuglio 

 di due a- dichetoni isomeri (allo stato di diossima) senza che 

 ci sia stato sin' ora possibile di trovare una spiegazione di 

 questo fatto. 



/CHa 

 XCH, 



diede dinitroetano ed un a-dichetone la cui diossima si fonde 

 a l7lo_72o come quella dell' acetilisovalerile CH3 . CO . CO . 



Aiti della R. Accademia — Voi. XXXI. 67 



Finalmente l'etilisobutilchetone CH3 . CH2 . CO . CH2 . CH^ 



